5-三乙硅基-4-戊炔-1-醇 | 174064-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-三乙硅基-4-戊炔-1-醇
• 中文别名: 5-三乙基硅烷-4-戊炔-醇；5-(三乙基甲硅烷基)-4-戊炔-1-醇
• 英文名称: 1-triethylsilanylpent-1-yn-5-ol
• 英文别名: 5-(triethylsilyl)pent-4-yn-1-ol；5-triethylsilyl-4-pentyn-1-ol；5-(triethylsilyl)-4-pentyn-1-ol；5-Triethylsilylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 174064-02-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• mdl: MFCD00671375
• 分子量: 198.381
• InChiKey: RDNBUIIPNLWRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  0.86

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29310099
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三乙硅基-4-戊炔-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.42h， 生成 (1S)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pent-1-ynyl]-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 以83%的产率得到5-三乙硅基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Saliniketal B
  作者：Jun Liu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja9061757

  日期：2009.9.9

  highly selective aldol fragment coupling whose stereochemical outcome is influenced by a gamma-stereogenic methyl group, and an interesting one-pot desilylation/dihydropyranone fragmentation/amidation sequence. As such, saliniketal B was obtained in 11 steps and 23% overall yield from commercially available starting material via a convergent coupling of two equally complex fragments assembled in seven

  我们报告了海洋放线菌衍生的天然产物盐缩酮 B 的简洁、对映选择性和高效合成。 . 我们的策略强调了我们实验室开发的 Pt(II) 介导的炔二醇环异构化的效用，以构建二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，这是一种高度选择性的醛醇片段偶联，其立体化学结果受伽马立体甲基的影响，以及有趣的一锅脱甲硅烷基化/二氢吡喃酮片段化/酰胺化序列。像这样，
• SPIRO(5.5)UNDECANE DERIVATIVES
  申请人：ZEMOLKA Saskia

  公开号：US20090247505A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和性的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Spiro(5.5)undecane derivatives
  申请人：Grunenthal GmbH

  公开号：US08288430B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  本发明涉及具有对μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Mechanistic Investigation of the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkynes
  作者：Julia C. Reisenbauer、Patrick Finkelstein、Marc-Olivier Ebert、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02977

  日期：2023.9.1

  cleavage step. In this work, in-depth kinetic and computational studies using alkynes as substrates were used to elucidate the overall reaction mechanism of this transfer hydrocyanation, with a particular focus on the activation of the C(sp3)–CN bond to generate the active H–Ni–CN transfer hydrocyanation catalyst. Comparisons of experimentally and computationally derived 13C kinetic isotope effect data support

  最近，通过在镍和路易斯酸共催化下使用HCN供体试剂，实现了实验室规模的无HCN转移氢氰化反应。最近，基于丙二腈的 HCN 供体试剂被证明在没有路易斯酸的情况下通过镍催化剂进行 C(sp 3 )–CN 键活化。然而，对具有挑战性的 C(sp 3 )–CN 键断裂步骤缺乏详细的机制理解。在这项工作中，使用炔烃作为底物进行了深入的动力学和计算研究，以阐明这种转移氢氰化的整体反应机制，特别关注 C(sp 3 )–CN 键的活化以产生活性H –Ni–CN转移氢氰化催化剂。实验和计算得出的13 C 动力学同位素效应数据的比较支持镍催化剂直接氧化加成机制到 C(sp 3 )–CN 键中，这是通过第二个腈基与镍催化剂的配位促进的。
• Alkaline Earth Catalysis of Alkynyl Alcohol Hydroalkoxylation/Cyclization
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou、Stephanie Reid

  DOI：10.1021/om3008663

  日期：2012.10.22

  Heavier alkaline earth bis(trimethylsilyl)amides [AeN(SiMe3)(2)}(2)](2) (Ae = Ca, Sr, Ba) are shown to act as effective precatalysts for the regioselective intramolecular hydroalkoxylation/cyclization of a wide range of alkynyl and allenyl alcohols. In the majority of cases, cyclization of alkynyl alcohols produces mixtures of the possible endo- and exocyclic enol ether products, rationalized as a consequence of alkynylalkoxide isomerization to the corresponding allene derivatives. Cyclization rates for terminal alkynyl alcohols were found to be significantly higher than for substrates bearing internal alkynyl substituents, while the efficacy of cyclization was in general found to be determined by a combination of stereoelectronic influences and the thermochemical viability of the specific alkaline earth metal catalysis, which we suggest is determined by the individual M-O bond strengths. Kinetic studies have provided a rate law pertaining to a pronounced catalyst inhibition with increasing [substrate], indicating that turnover-limiting insertion of C-C unsaturation into the M-O bond requires the dissociation of substrate molecules away from the Lewis acidic alkaline earth center.