5-三异丙基硅烷基-乙炔基(S)-(-)-尼古丁 | 916046-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-三异丙基硅烷基-乙炔基(S)-(-)-尼古丁
• 中文别名: 5-三异丙基甲硅烷基乙炔基（S）-（-）-尼古丁
• 英文名称: (S)-5-[(triisopropylsilyl)ethynyl]nicotine
• 英文别名: 5-Triisopropylsilyl-ethynyl (S)-(-)-Nicotine；2-[5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-3-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 916046-39-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂Si
• 分子量: 342.6
• InChiKey: GDJSXUJLVPXYNQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三异丙基硅烷基-乙炔基(S)-(-)-尼古丁 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到5-乙炔基尼古丁
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 31.0h， 生成 5-三异丙基硅烷基-乙炔基(S)-(-)-尼古丁
  参考文献：
  名称：

  Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine

  摘要：

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.

  DOI：

  10.1021/jo0616052

文献信息

• Expedient Five-Step Synthesis of SIB-1508Y from Natural Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo0616052

  日期：2006.10.1

  Altinicline (SIB-1508Y), an anti-Parkinson's agent, was prepared in five steps from natural nicotine in 32% overall yield via a regioselective substitution of the pyridine ring of (S)-nicotine.