1-[4-Fluoro-3-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid | 752243-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-Fluoro-3-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 752243-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₆S
• 分子量: 400.428
• InChiKey: GEAKNCYZRFJOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-Fluoro-3-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-{2-[(2,2-diphenyl-ethyl)-amino]-5-{[4-[4-(1-methyl-ethyl)-piperazin-1-yl-carbonyl]-piperidin-1-yl]-sulfonyl}-benzoyl}-morpholine
  参考文献：
  名称：

  基于2-烷基氨基-5-氨磺酰基苯甲酰胺核心的缓激肽B（1）受体上的有效和口服生物利用的非肽类拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B（1）受体在炎症或组织创伤后迅速被诱导，并且在炎症条件下的痛觉过敏维持中起着重要作用。在这里，我们描述了优化过程，以识别基于2-烷基氨基-5-氨磺酰基苯甲酰胺核心的新型，有效的非肽类人B（1）受体拮抗剂。优化的衍生物是具有低纳摩尔亲和力的选择性，功能性B（1）拮抗剂，并在动物中表现出口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm049747g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[4-Fluoro-3-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2-烷基氨基-5-氨磺酰基苯甲酰胺核心的缓激肽B（1）受体上的有效和口服生物利用的非肽类拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B（1）受体在炎症或组织创伤后迅速被诱导，并且在炎症条件下的痛觉过敏维持中起着重要作用。在这里，我们描述了优化过程，以识别基于2-烷基氨基-5-氨磺酰基苯甲酰胺核心的新型，有效的非肽类人B（1）受体拮抗剂。优化的衍生物是具有低纳摩尔亲和力的选择性，功能性B（1）拮抗剂，并在动物中表现出口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm049747g

文献信息

• Potent and Orally Bioavailable Non-Peptide Antagonists at the Human Bradykinin B₁ Receptor Based on a 2-Alkylamino-5-sulfamoylbenzamide Core
  作者：Timothy J. Ritchie、Edward K. Dziadulewicz、Andrew J. Culshaw、Werner Müller、Gillian M. Burgess、Graham C. Bloomfield、Gillian S. Drake、Andrew R. Dunstan、David Beattie、Glyn A. Hughes、Pam Ganju、Peter McIntyre、Stuart J. Bevan、Clare Davis、Mohammed Yaqoob

  DOI：10.1021/jm049747g

  日期：2004.9.1

  The bradykinin B(1) receptor is rapidly induced after inflammation or tissue trauma and appears to play an important role in the maintenance of hyperalgesia in inflammatory conditions. Here, we describe the optimization process to identify novel, potent non-peptide human B(1) receptor antagonists based on a 2-alkylamino-5-sulfamoylbenzamide core. Optimized derivatives are selective, functional B(1)

  缓激肽B（1）受体在炎症或组织创伤后迅速被诱导，并且在炎症条件下的痛觉过敏维持中起着重要作用。在这里，我们描述了优化过程，以识别基于2-烷基氨基-5-氨磺酰基苯甲酰胺核心的新型，有效的非肽类人B（1）受体拮抗剂。优化的衍生物是具有低纳摩尔亲和力的选择性，功能性B（1）拮抗剂，并在动物中表现出口服生物利用度。