2,3,6,7,10,11-hexapropyloxytriphenylene | 70351-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexapropyloxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-hexaproxytriphenylene；2,3,6,7,10,11-Hexapropoxytriphenylene
• CAS: 70351-84-7
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆
• 分子量: 576.774
• InChiKey: DNYKDFPRHVZFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-hexapropyloxytriphenylene 在 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Nitro-2,3,6,7,10,11-hexapropoxy-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  New Functionalised Derivatives of Hexaalkoxytriphenylene

  摘要：

  We report our latest. results on the development of functional triphenylene derivatives. Functionality can be introduced. directly into the nucleus by, for example, nitration. Analysis of our recently determined, single crystal x-ray structure of 1-nitro-2,3,6,7,10,11-hexaethoxytriphenylene (HAT2-NO2) suggests that the introduced dipole contributes significantly to the stability of the columnar structure. Synthesis of selectively hydroxylated alkoxytriphenylenes allows the functionalisation of one or more side-chains and we show examples of this in which the functional side-chain is: ethyleneoxy or ester or the side chain carries moieties such as: TTF, fullerene or crown-ether. The final section details new findings on crown-ether terminated hexaalkoxytriphenylene derivatives, which form lyotropic lamellar phases.

  DOI：

  10.1080/15421400490435288
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二正丙氧基苯 在 硫酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,6,7,10,11-hexapropyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  新型多取代苯并苯介晶行为的合成及特性

  摘要：

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0028-7

文献信息

• Synthesis of Triphenylene and Dibenzopyrene Derivatives: Vanadium Oxytrichloride a Novel Reagent
  作者：Sandeep Kumar、Sanjay K. Varshney

  DOI：10.1055/s-2001-10821

  日期：——

  This paper presents an efficient synthetic procedure for the preparation of various triphenylene and dibenzopyrene derivatives using VOCl3 as a novel reagent. Symmetrically substituted hexaalkoxytriphenylenes are obtained from o-dialkoxybenzenes by oxidative trimerization with VOCl3 in high yields. The oxidative coupling of a 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl and 1,2-dialkoxybenzenes or 1,2,3-trialkoxybenzenes affords unsymmetrically substituted derivatives of triphenylene. The reagent oxidizes 3,3′,4,4′-tetraalkoxybiphenyl efficiently to 2,5,6,9,12,13-hexaalkoxydibenzo[fg,op]naphthacene-1,8-quinone and its 1,10-quinone isomer. Both the quinones can be converted to liquid crystalline derivatives using well-established chemistry. Effects of solvent, reagent concentration, acid catalyst and temperature have been studied.

  本文介绍了一种使用 VOCl3 作为新型试剂制备各种三亚苯和二苯并芘衍生物的高效合成方法。用 VOCl3 氧化三聚法从邻二烷氧基苯得到了对称取代的六烷氧基三亚苯，产率很高。将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯与 1,2-二烷氧基苯或 1,2,3-三烷氧基苯氧化偶联，可得到不对称取代的三亚苯衍生物。该试剂可将 3,3′,4,4′-四烷氧基联苯高效氧化为 2,5,6,9,12,13-六烷氧基二苯并[fg,op]萘-1,8-醌及其 1,10-醌 异构体。这两种醌类化合物都可以利用成熟的化学方法转化为液晶衍生物。研究了溶剂、试剂浓度、酸催化剂和温度的影响。
• Non-Pyrolytic, Large-Scale Synthesis of Trichalcogenasumanene: A Two-Step Approach
  作者：Xuexiang Li、Yongtao Zhu、Jiafeng Shao、Baolin Wang、Shangxi Zhang、Yongliang Shao、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Ran Fang、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/anie.201308781

  日期：2014.1.7

  Trichalcogenasumanenes were synthesized on a multigram scale through a two‐step approach that takes advantage of non‐pyrolytic cyclization and solventless ring contraction. Solid‐state structure and photophysical investigations demonstrate that these compounds are promising candidates for electronic materials.

  Trichalcogenasuaneanenes是通过两步法在多克级合成的，该方法利用了非热解环化和无溶剂环收缩的优势。固态结构和光物理研究表明，这些化合物是电子材料的有希望的候选者。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0703885A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] SYNTHESE DE TRIPHENILENES SUBSTITUES UTILES POUR LES CRISTAUX LIQUIDES EN FORME DE DISQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1994029243A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Unsymmetrically substituted triphenylenes required in the synthesis of polymeric discotic liquid crystals are made using iron (III) chloride in organic solvent at room temperature to effect the oxidative coupling of 1,2-dialkoxybenzenes to 3,3',4,4'-tetraalkoxybiphenyls. This is followed by a reductive workup. The same oxidation-reduction protocol also proves effective in the trimerisation of 1,2-dialkoxybenzenes.(FR) Les triphénylènes à substitution asymétrique nécessaires à la synthèse des cristaux liquides (en disque) sont obtenus en utilisant du chlorure de fer (III), contenu dans un solvant organique à température ambiante, pour réaliser la liaison oxydante de 1,2-dialkoxybenzènes et de 3,3',4,4'-tétra-alkoxybiphényles. Ceci est suivi d'un bilan réducteur. Le même protocole d'oxydo-réduction a prouvé son efficacité dans la trimérisation des 1,2-dialkoxybenzènes.
• Synthesis and specific features of mesomorphic behavior of new polysubstituted triphenylenes
  作者：O. V. Zemtsova、K. N. Zheleznov

  DOI：10.1007/s11172-005-0028-7

  日期：2004.8

  Previously unknown 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene and -(tetradecyloxy)triphenylene were synthesized. The structures of the synthesized compounds were proved by elemental analysis and spectral methods. Polymesomorphism was found for the first time and studied for substances of the hexaalkoxytriphenylene homologic series, as well as liotropic mesomorphism in a series of organic solvents

  合成了以前未知的 2,3,6,7,10,11-hexakis(dodecyloxy)triphenylene 和 -(tetradecyloxy)triphenylene。通过元素分析和光谱方法证实了合成化合物的结构。首次发现并研究了六烷氧基三亚苯基同系物质的多介晶现象，以及一系列有机溶剂中的异致介晶现象。