8a-Methyl-3-oxo-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile | 91563-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Methyl-3-oxo-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile
• 英文别名: 8a-methyl-6-oxo-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 91563-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VDTIJFRUZIAMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8a-Methyl-6-trimethylsilanyloxy-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到8a-Methyl-3-oxo-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1

表征谱图