2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone | 74794-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone；2-(3,5-Dimethoxyanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 74794-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FPOCOJDQIJAJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of indoles and 3-dimethylaminoindoles via annulation of enaminones
  作者：Alberto V. Jerezano、Ehecatl M. Labarrios、Fabiola E. Jiménez、María del Carmen Cruz、Diana C. Pazos、Rsuini U. Gutiérrez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.138

  日期：——

  The synthesis of 2-carbonylindoles was achieved via a iodine-mediated cyclization of the corresponding enaminone precursors, which were form ed by reaction of the α-arylaminomethylene carbonyl derivatives with N,N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA). An alternative and more efficient procedure consisted of a similar cyclization of the enaminones, but under solvent-free and grinding reaction

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。
• Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles
  作者：DSC Black、N Kumar、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9860015

  日期：——

  Syntheses are described for nine new 4,6-dimethoxyindoles, incorporating phenyl, pyridin-2-yl, methoxycarbonyl , carboxy and methyl groups in the 2- and/or 3-positions.

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。
• Dimethoxyindoles based thiosemicarbazones as multi-target agents; synthesis, crystal interactions, biological activity and molecular modeling
  作者：Minhal Yıldız、Murat Bingul、Yunus Zorlu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Mutesir Temel、Mehmet Serdar Koca、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105647

  日期：2022.3

  Alzheimer’s disease (AD) is known as one of the most devastating neurodegenerative disease diagnosed for the old-aged people and cholinesterase inhibitors (ChEI) can be used as an effective palliative treatment for AD. A range of novel monomeric and dimeric indole based thiosemicarbazone derivatives 17–28 was synthesized in order to target cholinesterases (ChE). Biological importance of the targeted

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步
• Streptonigrin and related compounds.<b>6</b>. Synthesis and activity of some quinoxaline analogues
  作者：Koppaka V. Rao、Charles P. Rock

  DOI：10.1002/jhet.5570330238

  日期：1996.3

  Streptonigrin is an antitumor antibiotic with significant in vitro and in vivo antitumor activity spectrum. Besides the total syntheses, numerous syntheses of the partial structures have been carried out in order to assess the structural requirements for the activity. The present publication deals with the synthesis of selected quinoxalinequinones to study the effect of changes in the B-ring of streptonigrin

  链霉菌素是一种具有显着的体外和体内抗肿瘤活性谱的抗肿瘤抗生素。除了总的合成，还进行了部分结构的许多合成，以评估活性的结构要求。本出版物涉及所选喹喔啉醌的合成，以研究链霉菌素B环变化的影响。
• Investigation of the Bischler indole synthesis from 3,5-dimethoxyaniline
  作者：DSC Black、BMKC Gatehouse、F Theobald、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9800343

  日期：——

  Cyclization of the amino ketones (3a,b) derived from 3,5- dimethoxyaniline, and phenacyl bromide and 4-bromophenacyl bromide respectively, afforded 2-arylindoles (8a,b) in preference to 3-aryl- indoles(7). The 3-(4'-bromophenyl)indole (7b) was also isolated in the presence of polyphosphoric acid, but not when amine hydrochloride catalysis was employed. The structure of 2-(4'-bromophenyl)-4,6- dimethoxyindole (8b) was confirmed by X-ray diffraction studies.

  氨基酮的环化 (3a,b)分别与苯乙酰溴和 4-溴苯乙酰溴在环化反应中生成 2-芳基吲哚（8a,b）。 分别生成 2-芳基吲哚 (8a,b)，优于 3-芳基吲哚 (7)。 与 3-芳基吲哚（7）相比，更容易得到 2-芳基吲哚（8a,b）。在多磷酸盐存在下，还分离出了 3-（4'-溴苯基）吲哚（7b）。 在多磷酸存在下也能分离出 3-(4'-溴苯基)吲哚 (7b)，但当使用胺 盐酸催化时则不能。2-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚（8b）的结构在多磷酸存在下也能分离出来。 二甲氧基吲哚（8b）的结构通过 X 射线衍射研究得到了证实。