ethyl 9-oxo-2(E)-decenoate | 57221-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 9-oxo-2(E)-decenoate
• 英文别名: ethyl (E)-9-oxodec-2-enoate
• CAS: 57221-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KPHNLQFFLYESNT-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-oxo-2(E)-decenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-氧代-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  维特-霍纳-埃米尔环境杂种反应VI 1。选择性反应

  摘要：

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98464-8
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-7-辛酮 在 哌啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.72h， 生成 ethyl 9-oxo-2(E)-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Kad; Kaur; Nayyar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Organic synthesis using haloboration reaction xv. A new synthesis of α,β-unsaturated esters by the highly chemoselective reaction of B-I-9-BBN-ethoxyethyne adduct with aldehydes
  作者：Yoshitaka Satoh、Takao Tayano、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93472-0

  日期：——

  A haloboration adduct, formed by the reaction of B-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with ethoxyethyne reacts with aldehydes chemoselectively under very mild conditions. The subsequent hydrolytic work-up affords -α,β-unsaturated esters in good yields.

  B-碘-9-硼环[3.3.1]壬烷与乙氧基乙炔的反应形成的卤代加合物在非常温和的条件下与醛发生化学选择性反应。随后的水解后处理以良好的产率得到-α，β-不饱和酯。
• Intramolecular reductive cyclization of unsaturated keto- or aldo-esters by samarium(<scp>II</scp>) di-iodide: a ready synthesis of bicyclic γ-lactones
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Iida、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000920

  日期：——

  Treatment of unsaturated keto- or aldo-esters with Sml2 in tetrahydrofuran (THF) or THF–hexamethylphosphoramide affords bicyclic γ-lactones in moderate to good yields.

  在四氢呋喃（THF）或THF-六甲基磷酰胺中用Sml 2处理不饱和酮酸酯或醛酸酯，会以中等至良好的收率得到双环γ-内酯。
• Subramanian; Ahuja, Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1043 - 1046
  作者：Subramanian、Ahuja, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Trehen, I R; Vig, Rakesh; Singh, Vasundhara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 257 - 259
  作者：Trehen, I R、Vig, Rakesh、Singh, Vasundhara、Sharma, Sushma、Kad, G L

  DOI：——

  日期：——