ethyl 2,4-dimethyl-3-trifluoroacetylpyrrole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-3-trifluoroacetylpyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-trifluoroacetyl-3,5-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: HKYOMTBDTQUFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-3-trifluoroacetylpyrrole-5-carboxylate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯醛与吡咯酮的低价钛还原偶联反应

  摘要：

  显示2-吡咯醛在McMurry条件下反应以高产率得到预期的偶联产物，而3-吡咯醛和3-吡咯酮根据反应物的性质产生重排产物或还原的McMurry产物的良好产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00370-x

文献信息

• Low-valent titanium reductive coupling reactions of pyrrylaldehydes and pyrrylketones
  作者：Jianming Cheng、James E. Gano、Alan R. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00370-x

  日期：1996.4

  2-Pyrrylaldehydes are shown to react under McMurry conditions to give the expected coupling products in high yield, while 3-pyrrylaldehydes and 3-pyrrylketones give in good yields either rearrangement products or reduced McMurry products, depending upon the nature of the reactant.

  显示2-吡咯醛在McMurry条件下反应以高产率得到预期的偶联产物，而3-吡咯醛和3-吡咯酮根据反应物的性质产生重排产物或还原的McMurry产物的良好产率。