2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone | 325851-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 325851-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 314.321
• InChiKey: AUABVCYRPARAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-((2-(3-nitrophenyl)-2-(2-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2022.100253
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑-恶二唑衍生物作为有效抗阿尔茨海默病药物的研究：体外和计算机方法

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式

  DOI：

  10.3390/ph16070909

文献信息

• In vitro and in silico correlation of benzoxazole-based thiazolidinone hybrids derivatives: A promising acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Muhammad Ashraf、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Wajid Rehman、Yousaf Khan、Asma Sardar、Tariq Aziz、Manal M Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137317

  日期：2024.4
• Investigation of Novel Benzoxazole-Oxadiazole Derivatives as Effective Anti-Alzheimer’s Agents: In Vitro and In Silico Approaches
  作者：Saeed Anwar、Wajid Rehman、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. Alsaif、Yousaf Khan、Shahid Iqbal、Adeela Naz、Muhammad Ali Hashmi

  DOI：10.3390/ph16070909

  日期：——

  the anti-Alzheimer assay were very encouraging and showed moderate to good inhibitory potentials with IC50 values ranging from 5.80 ± 2.18 to 40.80 ± 5.90 µM (against AChE) and 7.20 ± 2.30 to 42.60 ± 6.10 µM (against BuChE) as compared to standard Donepezil drug (IC50 = 33.65 ± 3.50 µM (for AChE) and 35.80 ± 4.60 µM (for BuChE), respectively. Specifically, analogues 2, 15 and 16 were identified to be

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式
• Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies
  作者：Rafaqat Hussain、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Shoaib Khan、Imran Khan、Liaqat Rasheed、Syahrul Imran、Abdul Wadood、Magda H. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.comtox.2022.100253

  日期：2023.2