5-乙基-1,2-二氢-(9ci)-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 7271-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-1,2-二氢-(9ci)-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 5-乙基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 2-mercapto-5-ethyl-1,3,4-triazole
• 英文别名: 5-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-ethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-Ethyl-5-mercapto-1,2,4-triazol；3-Ethyl-5-mercapto-4H-triazol；5-ethyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 7271-45-6
• 化学式: C₄H₇N₃S
• mdl: MFCD01806883
• 分子量: 129.186
• InChiKey: QKCNMYZGZIKYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-1,2-二氢-(9ci)-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 生成 3-乙基-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  KNOPS, H. -J.;LUNKENHEIMER, W.;FEDTKE, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1Z)-N-carbamothioylpropanehydrazonate 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MALBEC, F.;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1689-1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 1,2,4-Triazole-3-thiols as antisecretory agents
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04230715A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H or NH.sub.2 ; R.sub.2 is C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl; --CH.sub.2 OH; --(CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.3 ; phenyl; or --(CH.sub.2).sub.p NH.sub.2 ; n is 1-3; m is 0-3; and p is 1-5; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts of those compounds of basic character, have antisecretory activity.

  该公式化合物为 ##STR1## 其中 R.sub.1 为 H 或 NH.sub.2；R.sub.2 为 C.sub.1-6 直链或支链烷基；--CH.sub.2 OH；--(CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.3；苯基；或--(CH.sub.2).sub.p NH.sub.2；n 为 1-3；m 为 0-3；p 为 1-5；以及这些具有碱性特性的化合物的药用酸盐具有抗分泌活性。
• 6-Substituted-2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20080255092A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: R6 D R?N—R″R* where R6 is —(CrC3)alkyl-S—(C0-C3)alkyl-R10, —(C1-C3)alkyl-NR11R12, —(CrC3)alkyl-O—R13. and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式（I）的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：R6为—（CrC3）烷基-S—（C0-C3）烷基-R10，—（C1-C3）烷基-NR11R12，—（CrC3）烷基-O—R13，其他取代基如规范中所定义。
• 6-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines as 5-HT2C receptor agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07994163B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula (I) as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2c associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: R6 D R?N—R″R* where R6 is —(CrC3)alkyl-S—(C0-C3)alkyl-R10, —(C1-C3)alkyl-NR11R12, —(CrC3)alkyl-O—R13. and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式(I)的6-取代2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环化合物，作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2c相关的疾病，包括肥胖症、强迫/强迫症、抑郁症和焦虑症：R6 D R?N—R″R*，其中R6为—(CrC3)烷基-S—(C0-C3)烷基-R10，—(C1-C3)烷基-NR11R12，—(CrC3)烷基-O—R13。其他取代基如规范中所定义。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pleuromutilin derivatives containing 1,2,4‐triazole linker
  作者：Zi‐Dan Zhou、Yu‐Han Hu、Qi Wang、Heng Xu、Gao‐Lei Xi、Yan Liu、Liang Gu、Zhen Jin、You‐Zhi Tang

  DOI：10.1002/ddr.22050

  日期：——

  A series of thioether pleuromutilin derivatives containing 1,2,4-triazole on the side chain of C14 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities experiments of the synthesized derivatives showed that compounds 72 and 73 displayed superior in vitro antibacterial effect against MRSA minimal inhibitory concentration (MIC = 0.0625 μg/mL) than tiamulin (MIC = 0.5 μg/mL). The results

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。