2-bromo-3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide | 1492905-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 2-Bromo-3-fluoro-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide；2-bromo-3-fluoro-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1492905-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrFNO
• 分子量: 302.186
• InChiKey: YZJWJKCTIAWPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one 、 6-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍或菲咯啉介导的 sp3 C-H 键的分子内芳基化使用芳基卤化物

  摘要：

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/ol402869h
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十二羰基三钌 、 三乙胺 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-bromo-3-fluoro-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。
• Nickel or Phenanthroline Mediated Intramolecular Arylation of sp³ C–H Bonds Using Aryl Halides
  作者：William C. Wertjes、Lydia C. Wolfe、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol402869h

  日期：2013.12.6

  the intramolecular arylation of sp3 C–H bonds adjacent to nitrogen using aryl halides is described. Arylation was accomplished using either Ni(COD)2 or 1,10-phenanthroline in substoichiometric amounts, and the reaction conditions were applied to a variety of electronically differentiated benzamide substrates. Preliminary studies suggest a mechanism involving aryl and alkyl radical intermediates.

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。