4-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one | 1492905-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one
• 英文别名: 4-Fluoro-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one；4-fluoro-3,3-dimethyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one
• CAS: 1492905-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: HCKZPKMXXNSONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one 、 6-fluoro-2-isopropyl-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍或菲咯啉介导的 sp3 C-H 键的分子内芳基化使用芳基卤化物

  摘要：

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/ol402869h

文献信息

• Photocatalysis in Aqueous Micellar Media Enables Divergent C–H Arylation and <i>N</i>-Dealkylation of Benzamides
  作者：Martyna Cybularczyk-Cecotka、Jędrzej Predygier、Stefano Crespi、Joanna Szczepanik、Maciej Giedyk

  DOI：10.1021/acscatal.2c00468

  日期：2022.3.18

  Photocatalysis in aqueous micellar media has recently opened wide avenues to activate strong carbon–halide bonds. So far, however, it has mainly explored strongly reducing conditions, restricting the available chemical space to radical or anionic reactivity. Here, we demonstrate a controllable, photocatalytic strategy that channels the reaction of chlorinated benzamides via either a radical or a cationic

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。
• Nickel or Phenanthroline Mediated Intramolecular Arylation of sp³ C–H Bonds Using Aryl Halides
  作者：William C. Wertjes、Lydia C. Wolfe、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol402869h

  日期：2013.12.6

  the intramolecular arylation of sp3 C–H bonds adjacent to nitrogen using aryl halides is described. Arylation was accomplished using either Ni(COD)2 or 1,10-phenanthroline in substoichiometric amounts, and the reaction conditions were applied to a variety of electronically differentiated benzamide substrates. Preliminary studies suggest a mechanism involving aryl and alkyl radical intermediates.

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。