5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 100748-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 5-Propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 100748-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YRAGMCFEFZOYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-[2-[5-[2-(2-Oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二酰化2H-环庚庚[b]呋喃-2-酮与四甲基氨基乙烯的[2 + 2]环加成反应合成氧化还原活性分子内电荷转移发色团。

  摘要：

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV

  DOI：

  10.1002/chem.201003628
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-3-(甲氧羰基)-2H-环庚烷[b]呋喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 5-isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.

  摘要：

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.865

文献信息

• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• Synthesis, Reactivity, and Properties of Benz[<i>a</i>]azulenes <i>via</i> the [8 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with an Enamine
  作者：Taku Shoji、Akari Yamazaki、Ryuzi Katoh、Konomi Shimamura、Rina Sakai、Masafumi Yasunami、Tetsuo Okujima、Shunji Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00133

  日期：2022.5.6

  properties of a series of benz[a]azulene derivatives were evaluated by UV/Vis, fluorescence spectroscopy, and voltammetry experiments. As a result, we found that some benz[a]azulene derivatives showed remarkable luminescence in acidic media. In addition, the benz[a]azulene derivatives with the electron-withdrawing group and cyclohept[a]acenaphthylen-3-one derivative displayed good reversibility in the spectral

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Shindo, Kimio, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 213 - 220
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Shindo, Kimio、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Approach to 5,5’-Diisopropyl-3,3’-bi-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  作者：Noboru Morita、Junya Higashi、Kazuyuki Okada、Taku Shoji、Kozo Toyota、Masataka Watanabe、Masafumi Yasunami、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito

  DOI：10.3987/com-07-s(u)43

  日期：——

  5-Isopropyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (1) reacted with DMSD to give dimethyl(5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)sulfonium trifluoromethanesulfonate (2), which was treated with E(t)3N to give 5-isopropyl-3-methylthio-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (3). Sulfide 3 was oxidized with mCPBA to give sulfoxide 4 and sulfone 5. The salt 6 which comes from the treatment of 4 with Tf2O converted to an unexpected product, 5,5'-diisopropyl-3,3'-bi-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (7), thermally.
• Synthesis and Redox Behavior of Cyanovinyl-Substituted 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Mitsunori Oda、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.3987/com-12-s(n)10

  日期：——

  Cyanovinyl-substituted 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones 3, 4, 5 and 7 were prepared by the Wittig, Knoevenagel and electrophilic substitution reaction, respectively. The intramolecular charge-transfer (ICT) interactions between the 2H-cyclohepta[b]furan-2-one ring and cyanovinyl acceptor moiety were investigated by UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations. The redox behavior of these novel compounds was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV). Significant color changes in these compounds were observed under electrochemical reduction conditions by visible spectroscopy.