methyl(2-methyl-1-propenyl)ketene | 55701-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl(2-methyl-1-propenyl)ketene
• 英文别名: 2,4-Dimethylpenta-1,3-dien-1-one
• CAS: 55701-65-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: RDBCUDJXIBPVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 methyl(2-methyl-1-propenyl)ketene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)螺[3.4]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酮烯与简单烯烃的环加成反应生成2-乙烯基环丁酮

  摘要：

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660744
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Bromo-2,4-dimethyl-pent-2-enoyl chloride 在 PPN(1+)*Cr(CO)4NO(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl(2-methyl-1-propenyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Low temperature ketene preparations using nitrosyltetracarbonylchromium (-II) anion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93492-6

文献信息

• MASTERS, A. P.;SORENSEN, T. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5869-5872
  作者：MASTERS, A. P.、SORENSEN, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Vinylcyclobutanones by Cycloaddition of Vinylketenes to Simple Olefins
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660744

  日期：1983.11.2

  methods were compared, all involving in situ generation of the ketenes 2 by HCl-elimination from α,β-unsaturated acid chlorides 1; the most effective employed a large excess of olefin 3 and a high reaction temperature. The [2+2]-cycloadditions were fully regio- and stereoselective with respect to the olefin 3, but less so with respect to the ketene 2, so that - where possible - two stereoisomers of

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。
• Low temperature ketene preparations using nitrosyltetracarbonylchromium (-II) anion
  作者：A.P. Masters、T.S. Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93492-6

  日期：1989.1