2-Cyanomethyl-2-methyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyanomethyl-2-methyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(8-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NSVPTTKFCNVNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 甲氧甲基喹啉 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以50 %的产率得到2-Cyanomethyl-2-methyl-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氢氰甲基化或 MeCN 氢化喹啉合成四氢喹啉衍生物

  摘要：

  以乙腈为氢源和氰甲基前驱体，通过喹啉骨架的电化学氢氰甲基化，在室温下选择性合成了一系列四氢喹啉衍生物。当C2位置存在大取代基时，喹啉衍生物的氢化反应占主导地位。此外，氘标记实验表明质子源自乙腈。该方法具有条件温和、效率高、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d4gc00164h