7-acetoacetyl-9,9a-dihydro-pyrido[1,2-f]phenanthridine-6,8-dione | 7675-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoacetyl-9,9a-dihydro-pyrido[1,2-f]phenanthridine-6,8-dione
• 英文别名: 3-Acetoacetyl-1,13b-dihydro-4a-azatriphenylene-2,4(3H)-dione；7-(3-oxobutanoyl)-9,9a-dihydropyrido[1,2-f]phenanthridine-6,8-dione
• CAS: 7675-35-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: SYRWPNWIWTUDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoacetyl-9,9a-dihydro-pyrido[1,2-f]phenanthridine-6,8-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 13-methyl-15,15a-dihydro-pyrano[2',3':4,5]pyrido[1,2-f]phenanthridine-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  烯酮及其衍生物的研究。十一。双烯酮与菲啶的反应。

  摘要：

  Diketene 与菲啶反应生成加合物 (IV)。用乙醇中的浓硫酸处理 IV，可得到沃伦伯格型化合物（V）。IV 和 V 与氨反应生成吡啶酮化合物 (VI)。IV 和 V 在酸性溶液中水解会产生菲啶、2, 6-二甲基-4-吡酮和二氧化碳。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.752

文献信息

• Studies on Ketene and Its Derivatives. XI. Reaction of Diketene with Phenanthridine
  作者：Tetsuzo Kato、Yutaka Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.14.752

  日期：——

  Diketene reacts with phenanthridine giving an adduct (IV). Treatment of IV with conc. Sulfuric acid in ethanol affords a Wollenberg's type compound (V). Both of IV and V react with ammonia to give a pyridone compound (VI). Hydrolysis of IV and V in acidic solution gives phenanthridine, 2, 6-dimethyl-4-pyrone and carbon dioxide.

  Diketene 与菲啶反应生成加合物 (IV)。用乙醇中的浓硫酸处理 IV，可得到沃伦伯格型化合物（V）。IV 和 V 与氨反应生成吡啶酮化合物 (VI)。IV 和 V 在酸性溶液中水解会产生菲啶、2, 6-二甲基-4-吡酮和二氧化碳。

表征谱图