ethyl 2-bromo-4-fluoro-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-fluoro-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-5-fluoro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₆BrFN₂O₂
• 分子量: 237.028
• InChiKey: GVOLWCIPSQYZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-4-fluoro-1H-imidazole-5-carboxylate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl (S)-4-fluoro-2-formyl-1-(oxetan-2-ylmethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-((4-((S)-2-(4-CHLORO-2-FLUOROPHENYL)-2-METHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)PIPERIDIN-1-YL)METHYL)-1-(((S)-OXETAN-2-YL)METHYL)-1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF THE GLP1 RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-((4-((S)-2-(4-CHLORO-2-FLUOROPHÉNYL)-2-MÉTHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)PIPÉRIDIN-1-YL)MÉTHYL)-1-(((S)-OXÉTAN-2-YL)MÉTHYL)-1H-IMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR GLP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，作为胰高血糖素样肽1（GLP1）受体的激动剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病、胰岛素抵抗、高胰岛素血症、葡萄糖不耐受、高血糖、一个或多个糖尿病并发症、糖尿病肾病、血脂异常、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、高血压、动脉粥样硬化、外周动脉疾病、中风、心肌病、房颤、心力衰竭、冠心病和神经病变。首选化合物为2-((4-((S)-2-(4-氯-2-氟苯基)-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环-4-基)哌啶-1-基)甲基)-1-(((S)-噁唑环-2-基)甲基)-1H-咪唑衍生物和类似化合物，如C-1、C-2、C-3、C-4和其他化合物。

  公开号：

  WO2022219495A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29 %的产率得到ethyl 2-bromo-4-fluoro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-((4-((S)-2-(4-CHLORO-2-FLUOROPHENYL)-2-METHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)PIPERIDIN-1-YL)METHYL)-1-(((S)-OXETAN-2-YL)METHYL)-1H-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF THE GLP1 RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-((4-((S)-2-(4-CHLORO-2-FLUOROPHÉNYL)-2-MÉTHYLBENZO[D][1,3]DIOXOL-4-YL)PIPÉRIDIN-1-YL)MÉTHYL)-1-(((S)-OXÉTAN-2-YL)MÉTHYL)-1H-IMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DU RÉCEPTEUR GLP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，作为胰高血糖素样肽1（GLP1）受体的激动剂，用于治疗肥胖症、2型糖尿病、胰岛素抵抗、高胰岛素血症、葡萄糖不耐受、高血糖、一个或多个糖尿病并发症、糖尿病肾病、血脂异常、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、高血压、动脉粥样硬化、外周动脉疾病、中风、心肌病、房颤、心力衰竭、冠心病和神经病变。首选化合物为2-((4-((S)-2-(4-氯-2-氟苯基)-2-甲基苯并[d][1,3]二氧杂环-4-基)哌啶-1-基)甲基)-1-(((S)-噁唑环-2-基)甲基)-1H-咪唑衍生物和类似化合物，如C-1、C-2、C-3、C-4和其他化合物。

  公开号：

  WO2022219495A1