5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 | 31167-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶
• 英文名称: 2,4-bis-trimethylsilyloxy-5-ethylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis-O-trimethylsilyloxy-5-ethylpyrimidine；Pyrimidine, 5-ethyl-2,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-；(5-ethyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 31167-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂Si₂
• 分子量: 284.506
• InChiKey: LDOSMABNJYPYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-ethyl-1-<(1'-phenyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>-6-(phenylseleno)uracil
  参考文献：
  名称：

  6-芳硫基和6-芳基硒杂环环核苷的合成和抗hiv-1活性

  摘要：

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310130
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 、 三甲基氯硅烷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4'-thionucleosides的新型合成和潜在的立体定向路线到嘧啶核苷

  摘要：

  与L-抗坏血酸衍生的环氧化物起始1，二-吨-丁基二硫缩醛环化路线2'-脱氧-4'- thionucleosides已经研制成功。基于该途径中的中间体，已经构想了向α-或β-嘧啶核苷的新颖的立体定向途径，但是其实施在关键的闭环步骤中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01796-2

文献信息

• β-Anomer selectivity in 2′-deoxynucleoside synthesis: A novel approach using an acyl carbamate directing group
  作者：Robert J. Young、Sue Shaw-Ponter、George W. Hardy、Gail Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78472-3

  日期：1994.11

  Glycosylation of silylated pyrimidines using a phenyl 2-deoxy-3-O-(N-benzoyl)carbamoyl-1-thio-D-erythro-pentofuranoside yielded 2-deoxy-β-ribonucleosides in good yields with excellent anomeric selectivity. This prototype 3-O-carbamate directing group was readily formed and removed in high yields.

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。
• Synthesis of 5-ethylpyrimidine nucleoside analogs
  作者：Keiko Takenaka、Masako Muraoka、Tadakazu Tsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570340254

  日期：1997.3

  This paper describes the synthesis of acyclic, cyclic, and deoxy sugar nucleosides of 5-ethylpyrimidine, i.e., i) 1-(2-hydroxyethoxymethyl), 1-(2-methoxyethoxymethyl), and 1-ethoxyethyl derivatives of 5-ethyl-uracil and 5-ethylcytosine, ii) 5-ethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)- and -1-(tetrahydrofuran-2-yl)uracils, and iii) 5-ethyl-2′-deoxyuridine.

  本文描述了5-乙基嘧啶的无环，环状和脱氧糖核苷的合成，即，i）5-乙基尿嘧啶的1-（2-羟基乙氧基甲基），1-（2-甲氧基乙氧基甲基）和1-乙氧基乙基衍生物和5-乙基胞嘧啶，ii）5-乙基-1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-和-1-（四氢呋喃-2-基）尿嘧啶，和iii）5-乙基-2'-脱氧尿苷。
• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.
  作者：Masaru UBASAWA、Hideaki TAKASHIMA、Kouichi SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.142

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)pyrimidine bases were treated directly with 1, 3-dioxolane (or 2-methyl-1, 3-dioxolane), chlorotrimethylsilane and a metal iodide, such as KI or NaI, in acetonitrile at room temperature to afford acylopyrimidine derivatives, including 2-thiopyrimidine derivatives, in good yields. Introduction of an acyclic chain into 2-thiopyrimidine bases, however, necessitated the use of 2 eq of the reagents.

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。
• Nucleosides. 129. Synthesis of antiviral nucleosides: 5-alkenyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)uracils
  作者：Kyoichi A. Watanabe、Tsann Long Su、Uri Reichman、Nancy Greenberg、Carlos Lopez、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00367a020

  日期：1984.1

  Synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracils containing a vinyl (4a), 2-halovinyl (4b-d), or ethyl substituent at C-5 was achieved. These nucleosides were found to be about a log order less active than 2'-fluoro-5-iodo-ara-C (FIAC) against HSV-1, but they are much less cytotoxic against normal human lymphocytes than FIAC. Nucleosides 4a and 4e showed good activity against HSV-1

  合成了在C-5处含有乙烯基（4a），2-卤代戊基（4b-d）或乙基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。发现这些核苷对HSV-1的活性比2'-氟-5-碘-ara-C（FIAC）的对数活性低，但与FIAC相比，它们对正常人淋巴细胞的细胞毒性小得多。核苷4a和4e对HSV-1（分别为ED50 = 0.16和0.24 microM）和HSV-2（ED50 = 0.69和0.65 microM）表现出良好的活性，几乎没有细胞毒性（ID50大于100 microM）。