5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil | 38953-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil
• 英文别名: 5-iodo-2,4-bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidine；2,4-bis-O-trimethylsilyl-5-iodouracil；O,O'-bis(trimethylsilyl)-5-iodouracil；2,4-bis(trimethylsilyl)-5-iodouracil；Bis-O-trimethylsilyl-5-iodouracil；5-Iodo-2,4-bis(trimethylsiloxy)pyrimidine；5-Iodouracil, TMS；(5-iodo-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 38953-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₉IN₂O₂Si₂
• 分子量: 382.349
• InChiKey: PQSFYGJEXZRHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1616;1595.8;1600;1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil 在 Mn-graphite 作用下， 以75%的产率得到5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过将锰-石墨氧化插入有机卤化物中制备烯丙基，烯基和官能化芳基锰试剂

  摘要：

  在THF中用2 C 8 K还原MnBr 2 · n LiBr（n = 1,2），得到高活性的Mn-石墨，它容易插入烯丙基-，烯基-，（取代的）芳基-和杂芳基卤化物中。如此获得的官能化的有机锰化合物可以有效地被不同的亲电子试剂（例如醛，酸酐和酰氯）捕获，或者可以在催化量的Fe（acac）3存在下与链烯基卤化物交联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01591-2
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-碘尿嘧啶 反应 1.0h， 生成 5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过串联和顺序反应从碳水化合物衍生物一锅法合成无环核苷

  摘要：

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。

  DOI：

  10.1021/jo701608p

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of <i>N</i>-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues
  作者：Morris J. Robins、Peter W. Hatfield

  DOI：10.1139/v82-081

  日期：1982.3.1

  Treatment of 1,3-dioxolane with acetyl bromide gave (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (2a) in 88% yield. A number of pyrimidines and three chloropurines were trimethylsilylated and coupled with 2a. The respective N-1 and N-9 alkylated products (obtained in 79–89% yields) were deacetylated to give N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles. The 6-amino or 6-chloro substituent of the 2-amino-6-substituted-purine derivatives was hydrolyzed smoothly with adenosine deaminase to give 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine (acycloguanosine), the potent antiviral agent.

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。
• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Toward the discovery of dual HCMV–VZV inhibitors: Synthesis, structure activity relationship analysis, and cytotoxicity studies of long chained 2-uracil-3-yl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamides
  作者：Denis A. Babkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.033

  日期：2015.11

  still persists. Herein we report the design, synthesis and antiviral evaluation of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from 1-[ω-(4-bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives – previously reported inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV). Introduction of the N-(4-phenoxyphenyl)acetamide side chain at N3 increased their potency and widened activity spectrum. The most active compounds in the

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。
• Synthesis and Structural Elucidation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine and -purine Nucleosides
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0

  日期：2001.3

  (13) was used as glycosyl donor for the synthesis of 4′-thio-L-threo-pentofuranosyluracil derivatives 23−29. The corresponding cytidine analogue 33 was prepared from 13 via the triazolo derivative 31. Adenine and hypoxanthine did not react with 13. Therefore, 13 was transformed into the 1-O-acetate 15, which was a sufficiently reactive donor for the purine bases, yielding 4′-thio-L-threo-pentofuranosylpurines

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。
• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。