methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12070010
• 分子量: 246.266
• InChiKey: FYMMXEKTFKOOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-benzylamino)-but-2-enoic acid methyl ester 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以54 %的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KI 催化的烯胺和 tBuONO 氧化环化获得功能性咪唑-4-羧酸衍生物

  摘要：

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01943

文献信息

• KI-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and ^<i>t</i>BuONO to Access Functional Imidazole-4-Carboxylic Derivatives
  作者：Yingchun Li、Jixia Qiu、Peng Gao、Le Zhai、Zi-Jing Bai、Huai-Juan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01943

  日期：2022.11.18

  noble-metal-free oxidative cyclization of enamines and tBuONO has been developed. This KI-mediated formal [4 + 1] cycloamination reaction provides a practical strategy for the synthesis of imidazole-4-carboxylic derivatives using tBuONO both as an aminating reagent and oxidant. The reaction features wide substrate scope and good functional tolerance for enamine compounds, even the unactivated ones.

  开发了一种用于烯胺和t BuONO的无贵金属氧化环化的简单方案。这种 KI 介导的形式 [4 + 1] 环胺化反应为使用t BuONO 作为胺化试剂和氧化剂合成咪唑-4-羧酸衍生物提供了实用策略。该反应具有广泛的底物范围和对烯胺化合物良好的功能耐受性，即使是未活化的。