6,6'-dinitroindigo | 94428-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dinitroindigo
• 英文别名: 6-nitro-2-(6-nitro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 94428-95-2
• 化学式: C₁₆H₈N₄O₆
• 分子量: 352.263
• InChiKey: SJBPTAUPHRFEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dinitroindigo 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代靛蓝的烯丙基化级联反应的研究。

  摘要：

  在对靛蓝级联反应探索的延续中，合成了一系列 -OMe、-Ph、-Br 和 -NO2 取代的靛蓝 1a-i，以探测电子对烯丙基化级联反应结果的影响。当靛蓝 1a-i 在存在碱的情况下与烯丙基溴反应时，在每种情况下都获得了螺二氢萘并吡啶并吲哚酮 17-25 (36-75%) 作为主要产物，这标志着相对于先前报道的未取代靛蓝的结果发生了变化。在富电子衍生物 (-OMe, -Ph) 中，还分离出了 C-烯丙基螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 26-29 (3-11%)，这很可能是通过相应螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 18-21 的克莱森重排形成的。此外，二烯丙基双吲哚酮 16、恶嗪并二吲哚 30 和 N,N'-diallyl-3,3' 的分离

  DOI：

  10.1039/d3ra00481c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 6,6'-dinitroindigo
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Cohn, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• Exploring an anomaly: the synthesis of 7,7′-diazaindirubin through a 7-azaindoxyl intermediate
  作者：James A. Shriver、Katelyn R. Wang、Andrew C. Patterson、James R. DeYoung、Richard J. Lipsius

  DOI：10.1039/d0ra07144g

  日期：——

  Generation of 7-azaindoxyl under acidic conditions leads exclusively to 7,7′-diazaindirubin over 7,7′-diazaindigo through a condensation pathway.

  在酸性条件下生成7-氮氧自由基，仅通过缩合途径形成7,7'-二氮吲哚鲁宾，而不是7,7'-二氮吲哥。
• Evolving a P450BM3 Peroxygenase for the Production of Indigoid Dyes from Indoles
  作者：Fanhui Kong、Jie Chen、Xiangquan Qin、Chuanfei Liu、Yiping Jiang、Li Ma、Huifang Xu、Shengying Li、Zhiqi Cong

  DOI：10.1002/cctc.202201151

  日期：2022.12.20

  Enzymatic Approach for the Biosynthesis of Indigoid Dyes: A stepwise laboratory evolution of P450 enzyme is developed and used to establish an environmentally benign enzymatic approach for the biosynthesis of indigoid dyes from indole derivatives with high isolation yields, improving upon existing methods.

  靛类染料生物合成的酶促方法：开发了 P450 酶的逐步实验室进化，并用于建立一种环境友好的酶促方法，用于从吲哚衍生物生物合成靛蓝染料，具有高分离率，改进了现有方法。
• Friedlaender; Cohn, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1006
  作者：Friedlaender、Cohn

  DOI：——

  日期：——
• Schwarz, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 1262
  作者：Schwarz

  DOI：——

  日期：——