N-(o-Chlorobenzyl)benzoylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(o-Chlorobenzyl)benzoylacetamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: YUCREMDZKNMJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-Chlorobenzyl)benzoylacetamide 、 戊二醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到4-benzoyl-1-((2-chlorobenzyl)amino)-8-hydroxy-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过三组分多米诺反应，高度选择性地合成功能化的聚氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。

  DOI：

  10.1039/c4cc08900f

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。