(Z,2S)-1-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-2-methyldec-4-en-2-ol | 853063-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z,2S)-1-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-2-methyldec-4-en-2-ol
• CAS: 853063-30-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: YXZDPFBRWHRIEN-FGCCJYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S)-1-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-2-methyldec-4-en-2-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (R)-(+)-Fridamycin E
  参考文献：
  名称：

  (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促、对映收敛、不对称全合成

  摘要：

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400720
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyldec-4-yne-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z,2S)-1-[1,5-bis(methoxymethoxy)anthracen-2-yl]-2-methyldec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促、对映收敛、不对称全合成

  摘要：

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400720

文献信息

• A Chemoenzymatic, Enantioconvergent, Asymmetric Total Synthesis of(R)-Fridamycin E
  作者：Bernhard J. Ueberbacher、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200400720

  日期：2005.4

  A chemoenzymatic, asymmetric total synthesis of the anti-biotic (R)-fridamycin E has been accomplished following a biocatalytic deracemization procotol. The key step comprises the construction of the chiral side-chain from a functionalized rac-2,2-disubstituted oxirane via a kinetic resolution/stereoinversion sequence without formation of the undesiredstereoisomer. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗生素 (R)-弗里达霉素 E 的化学酶促不对称全合成已在生物催化去消旋化过程中完成。关键步骤包括通过动力学拆分/立体转化序列从官能化的外消旋-2,2-二取代环氧乙烷构建手性侧链，而不会形成不需要的立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)