α-(trifluoromethylthio)-4-methyl-2(1H)quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-(trifluoromethylthio)-4-methyl-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 2(1H)-Quinolinone, 3-[(trifluoromethyl)thio]-4-methyl-；4-methyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₈F₃NOS
• 分子量: 259.252
• InChiKey: ZEIDIIAHKQNOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(trifluoromethylthio)acetoacetanilide 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以77%的产率得到α-(trifluoromethylthio)-4-methyl-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与三氟甲基-磺酰氯的反应，第二部分。3-SCF 3取代的2-和4-喹啉酮的合成

  摘要：

  通过环化环戊基，得到3-SCF 3取代的4-甲基-2（1H）-，4-苯基-2（1H）-，2-甲基-4（1H）和2-苯基-4（1H）-喹啉酮。各自的-SCF 3在加热时在浓硫酸中呈递乙酰乙酰苯胺或苯甲酰基乙酰苯胺或它们的β-苯基亚氨基类似物。通过元素分析，其IR，1 H和19 F NMR以及质谱来阐明获得的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83034-1

文献信息

• The synthesis and chemical behaviour of CF3S-substituted β-dicarbonyl compounds
  作者：Anna Kolasa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83398-9

  日期：1985.8
• The reaction of β-dicarbonyl compounds with trifluoromethyl-sulphenyl chloride Part II. The synthesis of 3-SCF3 substituted 2- and 4-quinolinones
  作者：A. Kolasa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83034-1

  日期：1988.1

  3-SCF3 substituted 4-methyl-2(1H)-, 4-phenyl-2(1H)-, 2-methyl-4(1H), and 2-phenyl-4(1H)-quinolinones were obtained by cyclization of the respective -SCF3 submitted acetoacetanilides or benzoylacetanilides or their β-phenylimino analogues in concentrated sulphuric acid upon heating. The structures of the compounds obtained were elucidated by elemental analysis and their IR, 1H and 19F NMR, and mass

  通过环化环戊基，得到3-SCF 3取代的4-甲基-2（1H）-，4-苯基-2（1H）-，2-甲基-4（1H）和2-苯基-4（1H）-喹啉酮。各自的-SCF 3在加热时在浓硫酸中呈递乙酰乙酰苯胺或苯甲酰基乙酰苯胺或它们的β-苯基亚氨基类似物。通过元素分析，其IR，1 H和19 F NMR以及质谱来阐明获得的化合物的结构。