1-p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid | 1400906-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1400906-88-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: UACUMDIPVBKQMP-LYKQQZMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-7-diazo-1-thio-β-D-glucoheptopyran-6-ulose
  参考文献：
  名称：

  Study on Metal-Induced Reactions of α-Diazocarbonyl Glucosides

  摘要：

  Conversions of diazocarbonyl carbohydrate compounds catalyzed by a series of rhodium and copper catalysts in conventional heating or microwave conditions were investigated. C-H insertion product was obtained in the presence of Rh-2(OAc)(4). Intermolecular reactions rather than intramolecular reactions occurred in the presence of copper catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo300986c
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-p-tolyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION DE CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE PNEUMOCOCCIQUE-PROTÉINE

  摘要：

  本发明涉及包含链球菌肺炎8型的糖类与载体蛋白的结合物的免疫原组合物，以及由链球菌肺炎1、3、4、5、6A、6B、7F、9V、14、18C、19A、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与CRM197载体蛋白共轭，或由链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14、18C、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与载体蛋白共轭，其中链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14和23F型的胶囊多糖分别与蛋白D共轭，链球菌肺炎18C型的胶囊多糖与破伤风类毒素结合，链球菌肺炎19F型的胶囊多糖与白喉类毒素结合。该组合物对预防和/或治疗由链球菌肺炎引起的疾病有用。

  公开号：

  WO2017220753A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 2<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE SÉROTYPE 2 DE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017103211A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a synthetic saccharide of general formula (I) that is related to Streptococcus pneumoniaeserotype 2 capsular polysaccharide, a conjugate thereofand the use of said saccharide and conjugatefor raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide of general formula (I) isuseful as marker in immunological assays fordetection of antibodies against Streptococcus pneumoniaetype 2 bacteria.

  本发明涉及一种与肺炎链球菌2型胶囊多糖相关的一般式(I)的合成糖苷，以及其共轭物和在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫应答的用途。此外，一般式(I)的合成糖苷可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌2型细菌的抗体。