(+/-)-endo,exo-bicyclo<2.2.2>octane-2,5-diol | 57346-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-endo,exo-bicyclo<2.2.2>octane-2,5-diol
• 英文别名: (1R*,2R*,4R*,5S*)-bicyclo<2.2.2>octane-2,5-diol；(1R,2R,4R,5S)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol
• CAS: 57346-04-0；57378-52-6；57378-53-7；135094-29-0；135094-32-5；135094-41-6；135094-47-2；135094-58-5；146987-20-4；147851-96-5；147851-97-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BYBIJNLTZMNGPS-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-endo,exo-bicyclo<2.2.2>octane-2,5-diol 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到(+/-)-endo,exo-2,5-diacetoxybicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Naemura, Koichiro; Takahashi, Nobuo; Tanaka, Shunsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2337 - 2344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以15%的产率得到(1R*,2S*,4R*,5S*)-bicyclo<2.2.2>octane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶 YS 催化双碳环化合物醇的对映选择性酯交换

  摘要：

  脂肪酶 YS 催化的 (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2 的对映选择性酰化,5-二醇、(1RS、2RS、4RS、5RS)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二醇和(1RS、2SR、5RS、6SR)-双环[3.3.1]壬烷-2， 6-二醇与乙酸芳基酯如乙酸苯酯、乙酸1-萘酯和乙酸2-萘酯得到单乙酸酯和旋光形式的二醇。(+)-(2R, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-5-醇，(-)-(1S, 2R, 4S, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.2]的光学纯度使用乙酸苯酯获得的辛烷-5-醇和 (+)-(2R, 6R)-2-乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷-6-醇高于已通过 PLE 催化水解拆分的单乙酸酯相应的外消旋二乙酸酯。使用苯酯如

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.573

文献信息

• Lipase YS-Catalyzed Enantioselective Transesterification of Alcohols of Bicarbocyclic Compounds
  作者：Koichiro Naemura、Hirotsugu Ida、Ritsuko Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.573

  日期：1993.2

  Lipase YS-catalyzed enantioselective acylations of (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol, (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diol, and (1RS, 2SR, 5RS, 6SR)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol with aryl acetates such as phenyl acetate, 1-naphthyl acetate, and 2-naphthyl acetate gave the monoacetates and the diols in optically active

  脂肪酶 YS 催化的 (1RS, 2RS, 4RS, 5RS)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, (1RS, 2SR, 4RS, 5SR)-bicyclo[2.2.2]octane-2 的对映选择性酰化,5-二醇、(1RS、2RS、4RS、5RS)-双环[2.2.2]辛烷-2,5-二醇和(1RS、2SR、5RS、6SR)-双环[3.3.1]壬烷-2， 6-二醇与乙酸芳基酯如乙酸苯酯、乙酸1-萘酯和乙酸2-萘酯得到单乙酸酯和旋光形式的二醇。(+)-(2R, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-5-醇，(-)-(1S, 2R, 4S, 5R)-2-乙酰氧基双环[2.2.2]的光学纯度使用乙酸苯酯获得的辛烷-5-醇和 (+)-(2R, 6R)-2-乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷-6-醇高于已通过 PLE 催化水解拆分的单乙酸酯相应的外消旋二乙酸酯。使用苯酯如
• Naemura, Koichiro; Takahashi, Nobuo; Tanaka, Shunsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2337 - 2344
  作者：Naemura, Koichiro、Takahashi, Nobuo、Tanaka, Shunsuke、Ida, Hirotsugu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图