(3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-one | 410077-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-one
• CAS: 410077-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NNNAHKGCXJZWOD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三丁基膦 、 水 、 ammonium formate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,4S,6R,8R,10S)-4-acetoxy-8-[2-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)-allyl]-10-methyl-10-triethylsilanyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。高效的ABCD中间体的第二代结构。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了海绵素的高级ABCD亚基（-）-4的短时，高效和立体控制合成。合成策略的核心是甲硅烷基二噻吩与环氧化物的多组分链节结合，以同时进入AB和CD片段。然后通过有效的立体选择性醛醇缩合反应实现片段偶联。线性序列需要22个步骤，总产率为4.0％。

  DOI：

  10.1021/ol017273z

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Evolution of a scalable total synthesis of (+)-spongistatin 1
  作者：Amos B. Smith、Chris Sfouggatakis、Christina A. Risatti、Jeffrey B. Sperry、Wenyu Zhu、Victoria A. Doughty、Takashi Tomioka、Dimitar B. Gotchev、Clay S. Bennett、Satoshi Sakamoto、Onur Atasoylu、Shohei Shirakami、David Bauer、Makoto Takeuchi、Jyunichi Koyanagi、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.003

  日期：2009.8

  with two independent tactics to access the F-ring pyran. The first F-ring synthesis showcases a Petasis–Ferrier union/rearrangement protocol to access tetrahydropyrans, permitting the preparation of 750 mg of the EF Wittig salt, which in turn was converted to 80 mg of (+)-spongistatin 1, while the second F-ring strategy, incorporates an organocatalytic aldol reaction as the key construct, permitting

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• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

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• Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Julien Genovino、Jong Ho Lim、Christian Moessner

  DOI：10.1039/b700827a

  日期：——

  The optimisation of a synthetic strategy towards the ABC segment of the cytotoxic macrolide spirastrellolide A is reported, together with its application to the synthesis of two diastereomeric C1–C22 fragments for stereochemical correlation purposes with a putative spirastrellolide degradation product.

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。
• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。
• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

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