3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin | 846003-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 846003-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: XXEZUGGLHCJXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-羟基-3-(羟基甲基)-6-甲氧基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成细胞分裂素（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）

  摘要：

  欧洲链霉菌和纤毛孢囊菌的细胞生成素1（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）代谢物的简便，直接合成已实现。氯乙酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸2的缩合直接提供3-氯甲基-6,8-二甲氧基异香豆素3，使用0.05％氢氧化钠水溶液在THF中将其水解为6,8-二甲氧基-3-羟甲基异香豆素4。区域选择性脱甲基4产生细胞分裂素1。在模型实验中，制备了3-氯甲基异香豆素并将其转化为3-羟甲基异香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410619
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxymethyl-4,6-dimethoxy-benzoic acid 、 氯乙酰氯 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成细胞分裂素（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）

  摘要：

  欧洲链霉菌和纤毛孢囊菌的细胞生成素1（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）代谢物的简便，直接合成已实现。氯乙酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸2的缩合直接提供3-氯甲基-6,8-二甲氧基异香豆素3，使用0.05％氢氧化钠水溶液在THF中将其水解为6,8-二甲氧基-3-羟甲基异香豆素4。区域选择性脱甲基4产生细胞分裂素1。在模型实验中，制备了3-氯甲基异香豆素并将其转化为3-羟甲基异香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410619

文献信息

• A facile synthesis of cytogenin (8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisocoumarin)
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jhet.5570410619

  日期：2004.11

  A facile and straightforward synthesis of cytogenin 1 (8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6-methoxyisocoumarin) metabolite of Streptoverticillium eurocidicum and Certocystis fimbriata has been achieved. Condensation of chloroacetyl chloride with 3,5-dimethoxyhomophthalic acid 2 directly furnished 3-chloromethyl-6,8-dimethoxyisocoumarin 3 which was hydrolyzed to 6,8-dimethoxy-3-hydroxymethylisocoumarin 4 using

  欧洲链霉菌和纤毛孢囊菌的细胞生成素1（8-羟基-3-羟甲基-6-甲氧基异香豆素）代谢物的简便，直接合成已实现。氯乙酰氯与3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸2的缩合直接提供3-氯甲基-6,8-二甲氧基异香豆素3，使用0.05％氢氧化钠水溶液在THF中将其水解为6,8-二甲氧基-3-羟甲基异香豆素4。区域选择性脱甲基4产生细胞分裂素1。在模型实验中，制备了3-氯甲基异香豆素并将其转化为3-羟甲基异香豆素。