5-乙基-3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 | 69083-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-5-ethylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid；5-Aethyl-3-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure；5-Ethyl-3-methyl-1,2-oxazol-4-carbonsaeure；5-ethyl-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 69083-54-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD05266744
• 分子量: 155.153
• InChiKey: QEBFYEKSQILKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  290.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >23.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以94.6%的产率得到3-methyl-5-ethylisoxazole-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the lateral metalation and electrophilic quenching of isoxazolyloxazolines

  摘要：

  Metalation and electrophilic quenching of chiral isoxazolyloxazolines at the C-5 position of the isoxazole gives rise to modest diastereoselectivity in most cases. In general, the 4(S)-(methoxymethyl)-5(S)-phenyl-2-oxazoline auxilliary (Meyer's reagent) produces the S absolute configuration at the C-5 isoxazole position of the major diastereomer, for priorities isoxazole > El > R > H. The enantiomerically pure isoxazolyloxazolines 3 can be obtained by preparative HPLC. The isoxazolyloxazolines 3 can be deprotected selectively to produce isoxazolecarboxaldehyde 4, and 4-isoxazolyl-1,4-dihydropyridine 5. The solid-state conformation of 5 is O-endo with respect to the ring juncture between the heterocyclic rings and sp, sp with respect to the 3,5-diester groups. The (+) enantiomer of IDHP 5 proved to be 2 orders of magnitude more effective in the displacement of H-3-labeled 1,4-dihydropyridine from Ca2+ channels in cardiac membranes.

  DOI：

  10.1021/jo00049a039
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-乙基-3-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a047

文献信息

• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• [EN] THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLIDINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010004507A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] OXAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS À OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010038200A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to oxazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噁唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。
• THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110105491A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。