5-乙基-3-苯基-1,2,4-恶二唑 | 10364-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙基-3-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazol；Oxadiazole, 1,2,4-, 5-ethyl-3-phenyl-；5-ethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 10364-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: IWXUZMIVJPIVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-乙基-3-(3-硝基苯基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Palazzo,G.; Corsi,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1196 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-propionylbenzamidoxime 生成 5-乙基-3-苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• A Novel, One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Niusha Mahmoodi、Hooshang Pirelahi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-944200

  日期：2006.7

  A novel synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles is described from a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and Meldrum's acids under microwave irradiation and solvent-free conditions in good to excellent yields.

  3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的新合成描述了在微波辐射和无溶剂条件下，腈、羟胺和 Meldrum 酸之间的一锅三组分反应，收率良好。
• Preparation, structure, and versatile reactivity of pseudocyclic benziodoxole triflate, new hypervalent iodine reagent
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Scott C. Klasen、Akio Saito、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c5cc02009c

  日期：——

  A new pseudocyclic triflate derivative of benziodoxole (IBA-OTf) was prepared and characterized by a single crystal X-ray analysis. This new, highly electrophilic hypervalent iodine reagent readily reacts with various nucleophilic...

  制备了新的苯并吲哚的拟环三氟甲磺酸衍生物（IBA-OTf），并通过单晶X射线分析对其进行了表征。这种新型的高度亲电的高价碘试剂可轻松与各种亲核试剂反应...
• Oxydations par le carbonate d'argent—XII
  作者：M. Fetizon、M. Golfier、R. Milcent、I. Papadakis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85012-5

  日期：1975.1

  Oxidation by silver carbonate on Celite gives azo compounds with primary aromatic amines. Hydrazones are rapidly converted into diazoalkanes, which rearrange into azines. Hydroxylamines give nitrones. Oximes of aromatic aldehydes give nitrile oxides, characterised by their 1,3-dipolar adducts with olefins, nitriles and oximes; 1,2,4-oxadiazoles are obtained in fair yields by this method.

  碳酸银在硅藻土上的氧化得到带有伯芳族胺的偶氮化合物。dra会迅速转化为重氮烷，然后重排为嗪。羟胺产生硝酮。芳香醛的肟产生腈氧化物，其特征在于它们与烯烃，腈和肟的1,3-偶极加合物；通过该方法以合理的产率获得了1,2,4-恶二唑。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINONE FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] PYRIDAZINONE SUBSTITUÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231615A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病，如杜欣氏肌肉萎缩症（DMD）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗DMD和调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面具有用途。

表征谱图