5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸 | 91569-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Ethyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 91569-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19665103
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BKVNATITQUEJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.67h， 生成 (5-isopropyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a047
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a047

文献信息

• Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：Recordati, S.A., Chemical and Pharmacueticals Company

  公开号：US06365591B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention relates to novel N-(substituted phenyl)-N′-[&ohgr;-(3-substituted phenyl-4-isoxazolecarbonylamino)alkyl]piperazines, their N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are endowed with enhanced selectivity for alpha1-adrenergic receptors and a low activity in lowering blood pressure. The compounds are useful in the treatment of obstructive syndromes of the lower urinary tract, including benign prostatic hyperplasia (BPH), and in the treatment of lower urinary tract symptoms (LUTS) and neurogenic lower urinary tract dysfunction (NLUTD), and other conditions.

  该发明涉及新型N-(取代苯基)-N′-[ω-(3-取代苯基-4-异噁唑甲酰胺)烷基]哌嗪，它们的N-氧化物以及其药用可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压活性较低。这些化合物在治疗下尿路梗阻综合征，包括良性前列腺增生（BPH），以及治疗下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）等疾病方面具有用途。
• Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070161654A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I: wherein R 1 to R 6 are as defmed in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物：其中R1至R6如规范中定义，并且其药用酸盐。这类化合物具有高亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20060287287A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (Ik) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 25 , R 26 and R 27 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。
• Isoxazolo derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070066668A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention is concerned with aryl-isoxazole-4-carbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid amide derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , and m are as defined herein and with their pharmaceutically acceptable acid addition salts. This class of compounds have high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and therefore may be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种芳基异噁唑-4-甲酰基-吡咯-2-羧酸酰胺衍生物，其化学式为其中R1、R2、R3、R4和R5以及m的定义如本文所述，并且涉及它们的药学上可接受的酸盐。这类化合物具有高亲和力和选择性，可结合到GABA A α5受体结合位点，因此可能用作认知增强剂或用于治疗像阿尔茨海默病这样的认知障碍。
• Cardioactivity and solid-state structure of two 4-isoxazolyldihydropyridines related to the 4-aryldihydropyridine calcium-channel blockers
  作者：John I. McKenna、Ludwig Schlicksupp、Nicholas R. Natale、Roger D. Willett、Bruce E. Maryanoff、Stephen F. Flaim

  DOI：10.1021/jm00397a035

  日期：1988.2

  Diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydroyprid ine-3,5- dicarboxylate (5) and diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-isopropyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydropyri dine-3,5- dicarboxylate (6) were synthesized, and their molecular structures were determined by X-ray crystallography. In compound 5, which has an ethyl group at the C5 position of the isoxazole ring, the deviation from planarity

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。