5-chloro-4-nitro-1H-imidazole-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-4-nitro-1H-imidazole-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 5-chloro-4-nitroimidazole-1-sulfonyl fluoride
• 化学式: C₃HClFN₃O₄S
• 分子量: 229.576
• InChiKey: BVGUPGULHCNKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-4-氯-5-硝基-1H-咪唑 在 PEG-400 、 sodium hydroxide 、 N,N-二氟-O-氟磺酰羟胺 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到5-chloro-4-nitro-1H-imidazole-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of NH-azoles with O-fluorosulfonyl-N,N-difluorohydroxylamine. Synthesis of N-fluorosulfonylazoles

  摘要：

  O-Fluorosulfonyl-N,N-difluorohydroxylamine (FH) reacts with anions of NH-azoles (imidazoles, pyrazoles, and 1,2,3-triazoles) to give the corresponding N-fluorosulfonylazoles, which were used to obtain N,N'-sulfonylbisazoles. The N-fluorosulfonylation proceeds at the nitrogen atom furthest from the most electron-withdrawing substituent in the azole ring. Nonaromatic NH-acid anions (imides and primary N-nitroamines) are sometimes capable of giving N-fluorosulfonyl derivatives although in yields less than 5 %. These products are much less stable than N-fluorosulfonylazoles. The N-fluorosulfonylation presumably proceeds as nucleophilic substitution at the sulfur atom of FH.

  DOI：

  10.1007/bf00863829

表征谱图