methyl (2R)-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZYGFNEGLHJHNOK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazopropanoate 、 苯甲醛 在 C₂₅H₂₇BNO⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 反应 0.08h， 以29%的产率得到(R)-methyl 2-methyl-3-oxo-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯催化不对称插入芳基-CHO 键：手性全碳四元中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。

  DOI：

  10.1021/ja408196g