6-fluoro-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1094294-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1094294-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD11539617
• 分子量: 239.249
• InChiKey: ZTWCEOCMSSEKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-Chloro-6-fluoro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-fluoro-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Palladium-catalyzed arylation/cyclization/desulfonation cascades toward 4-aryl quinolin-2(1 H )-ones with diaryliodonium salts
  作者：Jianwei Han、Xunshen Wu、Zhiang Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.065

  日期：2017.8

  Palladium-catalyzed cascades of arylation/cyclization/desulfonation of ortho-aminocinnamate esters by using diaryliodonium salts afforded a wide range of 4-aryl quinolin-2(1H)-ones. As such, the desired 4-aryl quinolin-2(1H)-ones with potential biological activity has been synthesized in the yields of 34–96%.

  通过使用二芳基碘鎓盐，钯催化的邻氨基肉桂酸酯的芳基化/环化/脱硫级联反应提供了广泛的4-芳基喹啉-2（1 H）-酮。因此，已经合成了所需的具有潜在生物活性的4-芳基喹啉-2（1 H）-一，产率为34-96％。
• EtOS₂K as a C1 Source: Solvent- and Temperature-Controlled Selective Synthesis of Quinoline-2-thione and Quinoline-2-one Derivatives
  作者：Yue Zhang、Yu-Jie Chen、Xiao-Dong Yue、Yu-Lian Zhang、Jin-Hong Jia、Ming Li、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00561

  日期：2024.3.8

  Herein, we disclosed a highly chemoselective synthesis of quinoline-2-one and quinoline-2-thione derivatives using EtOS2K as the C1 source. Quinoline-2-one derivatives were synthesized selectively with NaCl as a catalyst in the solvent DMSO/H2O, while quinoline-2-thione derivatives were produced without the need for any catalyst in an environmentally friendly solvent EtOH/H2O. The reaction conditions

  在此，我们公开了使用 EtOS 2 K 作为 C1 源的喹啉-2-酮和喹啉-2-硫酮衍生物的高度化学选择性合成。在溶剂DMSO/H 2 O中以NaCl为催化剂选择性合成了喹啉-2-酮衍生物，而在环保溶剂EtOH/H 2 O中无需任何催化剂即可制备喹啉-2-硫酮衍生物。反应条件温和，具有良好的官能团耐受性。
• Cobalt-catalyzed carbonylative cyclization of N-(2-Vinylphenyl)nicotinamides to access (NH)-quinolin-2(1H)-ones
  作者：Yiwen Zhu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112267

  日期：2022.5
• Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Xue Gong、Yan Hu、Qiong Ma、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01147

  日期：2021.5.7