Methyl 1-(6-methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate | 1092383-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 1-(6-methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(6-methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1092383-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LYUHRQSJKRUGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(6-methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lead(II) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物启发的合成路线，通往绣线菊类菊素类甜菜碱型二萜生物碱和相关二萜的核心环系统†

  摘要：

  已成功开发了一种生物启发的合成策略，该结构有效地构建了绣线菊凤梨苷型双萜生物碱的结构复杂的氮杂五环ABEFG环系统，并在C（7）和C（20）之间带有特征性内部甲醇胺醚键。高度桥连的氮杂五环核心结构是由易于制备的反式-6,6-双环AB环前体通过14个步骤快速构建而成的。合成的亮点包括从天然存在的spiramilactone E的三环γ-内酯单元直接进行正式的内酯迁移，以及从spiraminol和spiramilactone B的相应四环亚基有效仿生合成spiramines C和D的氮杂五环ABEFG环系统。

  DOI：

  10.1039/c6ob00053c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Methyl 1-(6-methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化的环异构化反应中烯炔底物的不同反应性

  摘要：

  已经开发了过渡金属催化的环烯烃烯炔环异构化的互补方法。通过使用不同的钌和钯催化剂，可以获得具有二分立体化学结果的十氢化萘和 7,6-自行车。伴随金属变化的机制变化提供了在钯催化下与钌及其顺式稠合非对映异构体的反式稠合 1,4-二烯。在钌催化下的反应中，需要配位基团并将金属引导至碳环的同一侧，从而导致观察到的反式非对映选择性。碳环底物的细微变化导致了迄今为止未观察到的机制途径的发现，在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中提供钯催化下的双环异构化产物和钌催化下的三环异构化产物。DMA 的差异效应支持了一种机制，其中两条路径的协调要求不同，当 DMA 用作溶剂时，允许反应通过金属环途径穿梭（生成三环产物）。

  DOI：

  10.1021/ja103663h