(6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester | 1242773-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 1242773-03-0
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: IKRJNNPBNINTOI-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester 在 锰 、 1,4-环己二烯 、 C₂₀H₂₈Cl₂Ti 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-oct-2-ynoic acid methyl ester 、 [(2S,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-cyclopentylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散环氧化物开环催化对映选择性自由基环化

  摘要：

  描述了使用区域发散环氧化物开环 (REO) 进行自由基生成的催化对映和非对映选择性自由基环化。首次证明无环自由基环化的非对映选择性可以通过催化控制。很容易获得立体选择性合成中重要应用的构建模块。

  DOI：

  10.1021/ja105023y
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以690 mg的产率得到(6R,7S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-6,7-epoxy-oct-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域发散环氧化物开环催化对映选择性自由基环化

  摘要：

  描述了使用区域发散环氧化物开环 (REO) 进行自由基生成的催化对映和非对映选择性自由基环化。首次证明无环自由基环化的非对映选择性可以通过催化控制。很容易获得立体选择性合成中重要应用的构建模块。

  DOI：

  10.1021/ja105023y