4-(4-Phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)-benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)-benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(4-phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,3-diol；4-(4-phenoxy-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: WUNNLMRNOJZGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-phenoxychromone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4-Phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Modified Flavonoids. 24. Synthesis of 4- Aryloxy-3-(2-hydroxy-4-hydroxy/alkoxyphenyl)pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027889.10448.c1

文献信息

• Identification of a Novel Oxadiazole Inhibitor of Mammalian Target of Rapamycin
  作者：Sunwoo Lim、Hyomin Lee、Euijung Kim、Wooyoung Hur

  DOI：10.1002/bkcs.11965

  日期：2020.3

  We performed a biochemical screen against mTOR using in‐house small molecule library. Two novel, structurally distinct hits were identified. Among them, a novel oxadiazole scaffold compound (2) suppressed the phosphorylation of both S6K1 and Akt1 in HeLa cells. Docking study suggested that 2 is ATP‐competitive and shows a pi‐pi interaction with Trp2239 and hydrogen bonds with Trp2239 and Thr2245. Through

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。
• [DE] 3-(2-HYDROXYPHENYL)-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HSP90 MODULATOREN<br/>[EN] 3-(2-HYDROXYPHENYL) PYRAZOLES AND THEIR USE AS HSP90 MODULATORS<br/>[FR] 3-(2-HYDROXYPHENYL)-PYRAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE HSP90
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006039977A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Neue Phenyl-pyrazolderivate der Formel (I) worin R1- R6, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind HSP90-Inhibitoren und können zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation von HSP90 eine Rolle spielt, verwendet werden.

  公式（I）中的新苯基吡唑衍生物，其中R1-R6，X和Y具有权利要求1中指定的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗需要HSP90抑制、调节和/或调控的疾病的药物。
• 3-(2-Hydroxyphenyl) Pyrazoles and Thier Use as Hsp90 Modulators
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20080090880A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Novel phenylpyrazole derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 6 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role

  式(I)的新型苯基吡唑衍生物，其中R1-R6，X和Y具有权利要求1中所示的含义，是HSP90抑制剂，并可用于制备用于治疗HSP90抑制，调节和/或调节在其中发挥作用的疾病的药物。
• 3-(2-HYDROXYPHENYL)-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HSP90 MODULATOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1799649A1

  公开（公告）日：2007-06-27