7-hydroxy-3-phenoxychromone | 87891-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3-phenoxychromone
• 英文别名: 3-phenoxy-7-hydroxychromone；4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-phenoxy-；7-hydroxy-3-phenoxychromen-4-one
• CAS: 87891-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00708030
• 分子量: 254.242
• InChiKey: RQYBXCFFANHJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-phenoxychromone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4-Phenoxy-1H-pyrazol-3-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Modified Flavonoids. 24. Synthesis of 4- Aryloxy-3-(2-hydroxy-4-hydroxy/alkoxyphenyl)pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027889.10448.c1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 zinc(II) chloride 、 三氯化磷 作用下， 生成 7-hydroxy-3-phenoxychromone
  参考文献：
  名称：

  结构的发展 ? 3-苯氧色酮衍生物系列活性趋势

  摘要：

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。

  DOI：

  10.1007/bf00767267

文献信息

• 7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids
  作者：T. V. Shokol、O. A. Lozinskii、T. M. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9345-7

  日期：2009.5

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones were synthesized using the Duff reaction and were reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to produce hydrazones and with an excess of hydrazine hydrate to produce the pyrazole recyclization products. Derivatives of α-pyrono[2,3-f]chromones were synthesized using the Knoevenagel condensation with 2-azahetarylacetonitriles and the Perkin reaction.

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。
• Mannich reaction in the series of 7-hydroxy-3-phenoxychromones and their derivatives
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、V. V. Shilin、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02329591

  日期：1998.7

  The Mannich condensation of amino acids with 3-phenoxychromones and polyhydroxy-α-phenoxyacetophenones has given a series of 8-carboxyalkylaminomethylchromones and 3-carboxymethylaminomethyl-2,4-dihydroxy-α-phenoxyacetophenones. Some features of the course of the Mannich reaction as a function of the structures of the chromones and acetophenones have been studied.

  氨基酸与 3-苯氧基色酮和多羟基-α-苯氧基苯乙酮的曼尼希缩合得到了一系列 8-羧基烷基氨基甲基色酮和 3-羧甲基氨基甲基-2,4-二羟基-α-苯氧基苯乙酮。已经研究了作为色酮和苯乙酮结构函数的曼尼希反应过程的一些特征。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1017642208068

  日期：——

  Peptide-chemistry methods have produced various amino-acid conjugates of 3-phenoxychromones in which 7-hydroxychromone is bound to the amino acid by the C- or N-terminus.
• Simple and effective synthesis of isoflavones and 3-aryloxychromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya、S. A. Vasil'ev

  DOI：10.1007/bf00598071

  日期：1989.9
• Synthesis and biological properties of 3-phenoxchromones and 3-phenoxy-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
  作者：S. A. Vasil'ev、M. S. Luk'yanchikov、G. I. Molchanov、V. D. Turubarov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00772001

  日期：1991.7