2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-ylsulfanyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 337.229
• InChiKey: OWFHTVPPOGULNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethylidene)-2-((E)-3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有苯并咪唑的氨基硫脲衍生物作为有效的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂；合成、生物活性筛选和分子对接研究

  摘要：

  糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。在过去的几年里，我们的研究小组已经合成和评估了针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的杂环类似物文库，并发现了令人鼓舞的结果。目前的研究包括评估含有苯并咪唑的氨基硫脲作为抗糖尿病药物。合成了一个包含 15 种衍生物 ( 7 – 21 ) 的文库，通过不同的光谱技术（如 HREI-MS、NMR）进行了表征，并针对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶进行了筛选。所有衍生物都表现出极好的生物抑制潜力。衍生物19 (IC 50 = 1.30 ± 0.20 µM 和 1.20 ± 0.20 µM) 和20 (IC 50= 1.60 ± 0.20 µM 和 1.10 ± 0.01 µM）与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 11.29 ± 0.07 和 11.12 ± 0.15 µM，分别）相比，被发现是该系列中最有效的。这些衍生物可能成为开发新治疗代表的主要候选者。对主要基于苯环上取

  DOI：

  10.3390/molecules27206921
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Based Schiff Base Hybrid Scaffolds: A Promising Approach to Develop Multi-Target Drugs for Alzheimer’s Disease

  摘要：

  通过 1H NMR、13C NMR 和 HREI-MS 分析，合成了一系列基于苯并咪唑的席夫碱衍生物（1-18）并阐明了其结构。随后，对这些合成衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制能力进行了评估。所有这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）都有明显的抑制作用，其 IC50 值在 123.9 ± 10.20 至 342.60 ± 10.60 µM 之间，对 BuChE 的抑制作用在 131.30 ± 9.70 至 375.80 ± 12.80 µM 之间，而标准物质多奈哌齐的 IC50 值分别为 243.76 ± 5.70 µM（AChE）和 276.60 ± 6.50 µM（BuChE）。化合物 3、5 和 9 对 AChE 和 BuChE 都有很强的抑制作用。分子对接研究用于验证和建立合成衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/ph16091278

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase, α-glucosidase activities and molecular docking study of new benzimidazole bearing thiazolidinone derivatives
  作者：Shoaib Khan、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Mohsan Nawaz、Rafaqat Hussain、Liaqat Rasheed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133812

  日期：2022.12

  We have synthesized a series of benzimidazole bearing thiazolidinone derivatives (1-20), characterized through NMR and HREI-MS and screened against α-glucosidase and α-amylase activities. All derivatives exhibited varied α-glucosidase inhibitory potential ranging from 1.20 ± 0.10 to 24.60 ± 0.40 μM under the positive control of standard drug acarbose (IC50 = 11.29 ± 0.07 μM); while for α-amylase, inhibitory

  我们合成了一系列苯并咪唑类噻唑烷酮衍生物 ( 1-20 )，通过 NMR 和 HREI-MS 对其进行了表征，并对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶活性进行了筛选。在标准药物阿卡波糖（IC 50  = 11.29 ± 0.07 μM）的阳性对照下，所有衍生物都表现出不同的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，范围从 1.20 ± 0.10 到 24.60 ± 0.40 μM ；而对于 α-淀粉酶，与标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 11.12 ± 0.15 μM) 相比，抑制电位范围为 1.30 ± 0.10 至 25.70 ± 0.40 μM。在这两种情况下；模拟1（IC 50值分别 = 1.20 ± 0.10 和 1.30 ± 0.10 µM）和模拟7（IC 50值 = 2.10 ± 0.10 和 2.7 ± 0.10 µM）被发现具有极好的抑制潜力，而该系列的其余类似物显示出良好至极好的抑制。此
• Multipotent Cholinesterase Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Biological Analysis and Molecular Docking Study of Benzimidazole-Based Thiazole Derivatives
  作者：Rafaqat Hussain、Hayat Ullah、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Muhammad Taha、Rashid Iqbal、Wajid Rehman、Shoaib Khan、Syed Adnan Ali Shah、Sajjad Hyder、Majid Alhomrani、Abdulhakeem S. Alamri、Osama Abdulaziz、Mahmoud A. Abdelaziz

  DOI：10.3390/molecules27186087

  日期：——

  potential against cholinesterase enzymes, having IC50 values in the ranges of 0.10 ± 0.05 to 11.10 ± 0.30µM (for AChE) and 0.20 ± 0.050µM to 14.20 ± 0.10µM (for BuChE) as compared to the standard drug Donepezil (IC50= 2.16 ± 0.12 and 4.5 ± 0.11 µM, respectively). Among the series, analogues 16 and 21 were found to be the most potent inhibitors of AChE and BuChE enzymes. The number (s), types, electron-donating

  合成了24 种基于苯并咪唑的噻唑类化合物 ( 1-24 ) 的类似物，并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制潜力。发现所有类似物都对胆碱酯酶表现出良好的抑制潜力，与标准药物多奈哌齐（IC 50分别 = 2.16 ± 0.12 和 4.5 ± 0.11 µM）。在该系列中，类似物16和21被发现是 AChE 和 BuChE 酶最有效的抑制剂。苯环 B 和 C 上取代基的数量、类型、给电子或吸电子效应以及位置是构效关系 (SAR) 的主要决定因素。为了了解最活跃的衍生物如何与酶活性位点的氨基酸相互作用，进行了分子对接研究。获得的结果支持了实验数据。此外，所有新合成的化合物的结构均通过使用多种光谱方法（如13 C-NMR、1 H-NMR 和 HR EIMS）来阐明。
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Molecular modeling, synthesis, and in vitro acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities of novel benzimidazole-bearing thiadiazole derivatives
  作者：Rafaqat Hussain、Muhammad Ashraf、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Muhammad Taha、Asma Sardar、Yousaf Khan、Imran Khan、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136582

  日期：2024.1

  Furthermore, the active analogues were subjected to molecular docking studies in order to explore the binding interactions possess by potent analogues with the active sites of amino acids of targeted AChE & BuChE enzymes and result obtained shows that these active analogues furnished that several key interactions with targeted enzymes active sites. Additionally, all the synthesized analogues were elucidated

  合成了一系列新的基于苯并咪唑的噻二唑杂合类似物 (6a–p) 作为有效的阿尔茨海默病抑制剂，然后与作为标准药物的多奈哌齐相比，评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制特性。所有合成的基于苯并咪唑的噻二唑类似物均对目标 AChE 和 BuChE 酶表现出不同范围的抑制潜力，IC 50值范围为 1.32 ± 0.10 µM 至 19.26 ± 0.60 µM（对于 AChE）和 1.94 ± 0.10 µM 至 21.33 ± 0.70 µM（对于 AChE）。与标准多奈哌齐（  AChE 的IC 50 = 2.16 ± 0.050 µM）和 BuChE 的 IC 50 = 4.50 ± 0.10 µM）相比。构效关系 (SAR) 研究表明，类似物4d（轴承N -芳环上的邻羟基和对-NO 2以及另一个芳环上的邻-NO 2取代）和6k （ N - 芳环上有邻-
• Recent development and strategies towards target interactions: Synthesis, characterization and in silico analysis of benzimidazole based thiadiazole as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Shoaib Khan、Rafaqat Hussain、Tayyiaba Iqbal、Fazal Rahim、Yousaf Khan

  DOI：10.1016/j.bbrc.2024.150201

  日期：2024.9