2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: MICONSZIEWPVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-Methoxy-phenyl)-8-oxa-1-thia-3a-azonia-cyclopenta[a]indene; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1170 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化的环状硫代酰胺衍生物与重氮化合物在室温下的区域选择性 S–H 插入

  摘要：

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03074

文献信息

• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。