8-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one | 67654-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one
• CAS: 67654-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AYLPXEYJFBDWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-methyl (8-(4-methylphenylsulfonamido)-1-phenyloct-1-yn-3-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  配体咬角依赖于钯催化的炔丙基碳酸酯到2-炔基氮杂二环或环状二烯酰胺的环化反应

  摘要：

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309162
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-hydroxy-1-phenyloct-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  配体咬角依赖于钯催化的炔丙基碳酸酯到2-炔基氮杂二环或环状二烯酰胺的环化反应

  摘要：

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201309162

文献信息

• The preparation of α,β-acetylenic ketones by condensation of lithium acetylides with lactones
  作者：John C. Chabala、John E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85419-8

  日期：——
• Ligand Bite Angle-Dependent Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates to 2-Alkynyl Azacycles or Cyclic Dienamides
  作者：David S. B. Daniels、Alison S. Jones、Amber L. Thompson、Robert S. Paton、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201309162

  日期：2014.2.10

  palladium‐catalyzed cyclization of propargylic carbonates with sulfonamide nucleophiles is critically dependent on the bite angle of the bidentate phosphine ligand. Ligands with small bite angles favor attack on the central carbon atom of an allenylpalladium intermediate to afford cyclic dienamide products, whereas the use of those with large bite angles leads to alkynyl azacycles, with high stereoselectivity

  磺酰胺亲核试剂对丙炔碳酸酯的钯催化环化的区域选择性至关重要地取决于二齿膦配体的咬合角。具有小咬合角的配体有利于攻击烯丙基钯中间体的中心碳原子以提供环状二烯酰胺产物，而使用具有大咬合角的那些会导致炔基氮杂环，具有高的立体选择性。还介绍了反应途径的计算分析。