6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone | 159598-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone
• 英文别名: 3-Hexanone, 6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-；6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one
• CAS: 159598-04-6
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₂
• 分子量: 198.185
• InChiKey: UUIWXKMULYUCRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.4-44.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  227.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 N-cyclohexyl-3,3-dimethylbutan-2-imine 以 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物在简单实用的区域选择性合成中由烯胺和亚胺生成β-羟基-β-三氟甲基酮的用途。

  摘要：

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026697j

文献信息

• Efficient Generation of Trifluoroacetaldehyde and Successive Reaction with Imines Affording β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2870

  日期：1999.9

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of imine in hexane at reflux temperature for 1 h gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的亚胺在正己烷中于回流温度下反应 1 小时后，得到相应的δ-羟基δ-三氟甲基酮，收率良好至极佳。
• Chemo- and enantioselective hydrogenation of the activated keto group of fluorinated β-diketones
  作者：Reto Hess、Simon Diezi、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.043

  日期：2004.1

  A symmetric hydrogenation of the activated carbonyl group of 1,1,1-trifluoro-2,4-diketones was studied over Pt/Al2O3 modified by various chiral 1,2-aminoalcohols and amines. The best chiral modifiers were cinchonidine and O-methyl-cinchonidine, which enhanced the chemoselectivity above 99%. The ee varied in the range of 22-86% depending on the steric hindrance around the nonactivated carbonyl group of the substrate. In one case the ee inverted from (S)- to the (R)-enantiomer by simply increasing the solvent polarity. The different reactivities of the substrates are correlated with their adsorption strength and the keto-enol equilibration, as only the keto form of the 2-carbonyl group is assumed to react on the chirally modified Pt surface. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASYMMETRIC EPOXIDES, THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0821679A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• [EN] ASYMMETRIC EPOXIDES, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] EPOXYDES ASYMETRIQUES, LEUR SYNTHESE ET UTILISATION
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996033183A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) A process for preparing an optically-enriched chiral epoxide of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, R, R-CO- and R-O-CO-, each R independently being substantially a hydrocarbon group of up to 20 carbon atoms, and X is an alkyl or cycloalkyl group of up to 10 carbon atoms, provided that -CO-X is not enolisable, which comprises the asymmetric epoxidation of a corresponding prochiral alkene of the formula (II): R1R2C=CR3-CO-X, by reaction with an oxidant in the presence of a chiral catalyst. Many optically-enriched epoxides (I) are novel.(FR) On décrit un procédé de préparation d'un époxyde chiral, enrichi optiquement, de la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par H, R, R-CO- et R-O-CO-, chaque R représentant essentiellement et indépendamment un groupe hydrocarbure possédant jusqu'à 20 atomes de carbone, et X représente un groupe alkyle ou cycloalkyle possédant jusqu'à 10 atomes de carbone, à condition que -CO-X ne puisse subir une énolisation; ce procédé consiste à époxyder de façon asymétrique un alcène prochiral correspondant de la formule (II): R1R2C=CR3-CO-X, par réaction avec un oxydant en présence d'un catalyseur chiral. Un grand nombre de ces époxydes (I) enrichis optiquement sont nouveaux.
• The Use of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal or Hydrate in a Simple and Practical Regioselective Synthesis of β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones from Enamines and Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Miwa Nojiri、Wataru Hashimoto、Hitoshi Yamamoto、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo026697j

  日期：2003.4.1

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of enamines, derived from various methyl ketones, smoothly proceeded to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl ketones in high yields. An equimolar amount of imines derived from various methyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents also readily reacted with trifluoroacetaldehyde

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。