5-乙氧基-2-(4-氟苯基)-1,3-恶唑 | 477867-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-(4-氟苯基)-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-Ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 477867-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: BGADCYHEEWQVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-(4-氟苯基)-1,3-恶唑 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 2-azido-2-(4-fluorobenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的恶唑环烧蚀官能化：氧化叠氮化和去甲基胺化

  摘要：

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。

  DOI：

  10.1039/d3cc01871g
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphine imine ethyl acetate 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-乙氧基-2-(4-氟苯基)-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Synthesis of 5-Ethoxyoxazoles and Oxazolo[3,2-c]quinazolines via Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  在三乙胺存在下，通过亚氨基正膦与酰氯的氮杂维蒂希反应合成5-乙氧基恶唑或2-酰氨基丙酸酯。 5-烷氧基恶唑与三苯基膦反应生成亚氨基正膦。亚氨基正膦与异氰酸酯或二硫化碳的串联氮杂维蒂希反应生成恶唑并[3,2-c]喹唑啉，产率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087562

文献信息

• Synthesis of Tritylones via Cascade Reaction of Arynes with 5-Ethoxyoxazoles
  作者：Parul Garg、Ganesh Chandra Upreti、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00437

  日期：2022.6.3

  A cascade reaction involving arynes and 5-ethoxyoxazoles has been developed toward the synthesis of 9-alkyl/aryl tritylones. 5-Ethoxyoxazoles undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with arynes followed by retro-[4 + 2] cycloaddition, a second intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, and hydrolytic ring cleavage to generate substituted tritylones in good yields. The conversion of tritylone products

  涉及芳烃和 5-乙氧基恶唑的级联反应已被开发用于合成 9-烷基/芳基三苯甲基甲酰胺。5-乙氧基恶唑与芳烃发生 [4 + 2] 环加成反应，然后是逆向 [4 + 2] 环加成反应，第二个分子间 [4 + 2] 环加成反应和水解环裂解以高收率生成取代的三苯甲基甲酰胺。已证明三苯甲基苯甲酰产物转化为一系列螺环蒽酮衍生物。该反应是迅速的，表现出广泛的范围，并且使用容易获得的起始材料。
• New Efficient Synthesis of 5-Ethoxyoxazoles and Oxazolo[3,2-c]quinazolines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Nian-Yu Huang、Yi-Bo Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087562

  日期：2009.3

  5-Ethoxyoxazoles or 2-acylamino propanoates were synthesized by aza-Wittig reaction of iminophosphorane with acyl chloride in the presence of triethylamine. Reactions of 5-alkoxyoxazole with triphenyphosphine produced iminophosphoranes. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane with isocyanate or carbon disulfide generated oxazolo[3,2-c]quinazolines in satisfactory yields.

  在三乙胺存在下，通过亚氨基正膦与酰氯的氮杂维蒂希反应合成5-乙氧基恶唑或2-酰氨基丙酸酯。 5-烷氧基恶唑与三苯基膦反应生成亚氨基正膦。亚氨基正膦与异氰酸酯或二硫化碳的串联氮杂维蒂希反应生成恶唑并[3,2-c]喹唑啉，产率令人满意。
• Visible light-mediated ring-ablative functionalization of oxazoles: oxidative azidation and demethylative amination
  作者：Parul Garg、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1039/d3cc01871g

  日期：——

  functionalization of alkoxyoxazoles with trimethylsilyl azide and N,N-dimethylanilines is described. These C–N bond forming reactions proceed with concomitant oxidative ring-opening assisted by organic dyes as photocatalyst and molecular oxygen, providing access to novel chemical space. Unusual demethylative C–N bond formation in the case of N,N-dimethylanilines establishes a new reactivity pattern for these precursors

  描述了烷氧基恶唑与三甲基甲硅烷基叠氮化物和N , N-二甲基苯胺的光化学官能化。这些 C-N 键形成反应伴随着有机染料（光催化剂）和分子氧的辅助氧化开环，从而提供了新的化学空间。N , N-二甲基苯胺中异常的去甲基化 C-N 键形成为这些前体建立了新的反应模式。