triphenylphosphine imine ethyl acetate | 132651-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphine imine ethyl acetate
• 英文别名: N-triphenylphosphoranylidene-glycine ethyl ester；N-Triphenylphosphoranyliden-glycin-aethylester；Triphenylphosphinimid-N-essigsaeureaethylester；Triphenylphosphin-carbaethoxymethylimid；Ethyl 2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]acetate；ethyl 2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]acetate
• CAS: 132651-93-5
• 化学式: C₂₂H₂₂NO₂P
• 分子量: 363.396
• InChiKey: MQYQYDQYSAGRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphine imine ethyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [2-Phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles

  摘要：

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81880-9
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 triphenylphosphine imine ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2-Substituted 2,4,5,6-Tetrahydrocyclopentapyrazoles

  摘要：

  2-取代的2,4,5,6-四氢环戊并吡唑3通过多种原位生成的亚氨基膦与2-叠氮-1-环戊烯-1-甲醛（2）缩合而选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27695

文献信息

• 一类N,N,N配位三价双环磷化物、合成方法 及其催化应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108250241B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供一类作为有机催化剂的N,N,N配位三价双环磷化物，所述化合物化学结构式为：以酮为原料，先后经过溴化，氨化，还原、亚胺化、加氢、环化等多个步骤合成最终的N,N,N配位三价双环磷化物。本发明合成了一类全新结构的N,N,N配位三价双环磷化物；以及制备这类磷化合物的全新合成路线；同时，成功取得了该类N,N,N配位三价双环磷化物有效应用，即能有效的催化分子内氮杂Wittig反应。相比于传统的过渡金属催化剂，这种罕见的N,N,N配位三价双环磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用，为现有的有机催化反应提供了一种全新的思路，相比于传统的膦催化剂，N,N,N配位三价双环磷化物在催化有机反应体系中有着显著地作用。
• New Efficient Synthesis of 5-Ethoxyoxazoles and Oxazolo[3,2-c]quinazolines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Nian-Yu Huang、Yi-Bo Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087562

  日期：2009.3

  5-Ethoxyoxazoles or 2-acylamino propanoates were synthesized by aza-Wittig reaction of iminophosphorane with acyl chloride in the presence of triethylamine. Reactions of 5-alkoxyoxazole with triphenyphosphine produced iminophosphoranes. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane with isocyanate or carbon disulfide generated oxazolo[3,2-c]quinazolines in satisfactory yields.

  在三乙胺存在下，通过亚氨基正膦与酰氯的氮杂维蒂希反应合成5-乙氧基恶唑或2-酰氨基丙酸酯。 5-烷氧基恶唑与三苯基膦反应生成亚氨基正膦。亚氨基正膦与异氰酸酯或二硫化碳的串联氮杂维蒂希反应生成恶唑并[3,2-c]喹唑啉，产率令人满意。
• Horner; Gross, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 117,123, 134
  作者：Horner、Gross

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 891
  作者：Staudinger、Hauser

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity in Coupling of Azides with Thioacids in Solution-Phase and Solvent-Free Conditions
  作者：Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Namachivayam Priyadharshini、Padmanaban Sudakar、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1080/00397911.2011.606043

  日期：2013.1.1

  Solvent-free rapid coupling of monothiocarboxylic acid with azide affords carboxamide chemoselectively. Triphenyl phosphine included as an additive influences the chemoselectivity, yielding carboxamide and thioamide. Similar variation in the chemoselectivity is observed in the absence and presence of triphenyl phosphine in solution-phase methodology. Rapidity and ecofriendliness of the solvent-free approach to yield the products in just 15 min is noteworthy compared to the solution-phase protocol, which has a long reaction time (1-3 days).