(2-Bromo-3-methoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 154051-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-Bromo-3-methoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 154051-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 331.325
• InChiKey: RHFVJAWIQZJKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-3-methoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酸酐 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-Bis(hydroxymethyl)-6,6'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应。立体控制合成2,2'，6,6'-四取代的联苯。

  摘要：

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61578-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Bromo-3-methoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of a C2 symmetric tetrasubstituted biaryl: 2,2′-Dihydroxy-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl, a stable chiral system

  摘要：

  An asymmetric synthesis of enantiomerically pure bisphenol (S)-12 was accomplished in 40-50% by an oxazoline mediated biaryl coupling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61579-4

文献信息

• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。
• An asymmetric synthesis of a C2 symmetric tetrasubstituted biaryl: 2,2′-Dihydroxy-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl, a stable chiral system
  作者：Henk Moorlag、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61579-4

  日期：1993.10

  An asymmetric synthesis of enantiomerically pure bisphenol (S)-12 was accomplished in 40-50% by an oxazoline mediated biaryl coupling.
• Oxazoline-mediated biaryl coupling reactions. Stereocontrolled synthesis of 2,2′,6,6′-tetrasubstituted biphenyls.
  作者：Henk Moorlag、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61578-2

  日期：1993.10

  High diastereoselectivities (93:7) were observed in the biaryl coupling of 2′,6′-disubstituted aryl Grignard reagents of 1 with aryloxazolines 2. The diastereoselectivities observed in the coupling reaction varied primarily as a function of the chelating properties of the ortho substituents on the aryl Grignard reagent.

  高非对映选择性（93：7）中的2'二芳基偶联，观察到，6'-二取代的芳基的格氏试剂1与aryloxazolines 2。在偶联反应中观察到的非对映选择性主要根据芳基格氏试剂上邻位取代基的螯合性能而变化。