methyl (4-bromobenzoyl)phenylalaninate | 1004907-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-bromobenzoyl)phenylalaninate
• 英文别名: Methyl N-(4-bromobenzoyl)phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(4-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1004907-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: VQRCQNDQAWEMMF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-bromobenzoyl)phenylalaninate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(4-bromophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one 在 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (4-bromobenzoyl)phenylalaninate 、 methyl (4-bromobenzoyl)-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534

文献信息

• Cross-Coupling of Cyclobutenone <i>N</i>-Tosylhydrazones with Organohalides: Access to Conjugated Enynes and Enallenes via a Strained Allylpalladium Intermediate
  作者：Xiaoqin Ning、Yongke Chen、Qian Ye、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03919

  日期：2022.12.16

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclobutenone N-tosylhadrazones with organohalides is disclosed. The protocol involves the generation of a strained allylpalladium intermediate from readily available starting materials through palladium carbene migratory insertion, which undergoes electrocyclic ring opening and β-hydride elimination for the production of conjugated enynes and enallenes

  公开了钯催化的环丁烯酮N-甲苯磺酰腙与有机卤化物的交叉偶联反应。该协议涉及通过钯卡宾迁移插入从现成的起始材料生成应变烯丙基钯中间体，该中间体经历电环开环和β-氢化物消除以生产共轭烯和烯丙基。广泛的底物范围、优良的产量和可调的产品多样性使该协议在有机合成中具有潜在的用途。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Amidoacrylates
  作者：Yawen Hu、Jianzhong Chen、Bowen Li、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916534

  日期：2020.3.23

  chiral bisphosphine ligand, was found to be an efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, affording the chiral α-amino acid esters in quantitative yields and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). The active catalyst component was studied by NMR and HRMS, which helped us to realize high catalytic efficiency on a gram scale with a low catalyst loading (S/C=2000).

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。