5-乙氧基-3-苯基-1,2-恶唑 | 23244-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙氧基-3-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-ethoxy-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-ethoxy-isoxazol；5-ethoxy-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 23244-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00970875
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RVSCJHGFZGYFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-3-苯基-1,2-恶唑 在 盐酸 作用下， 生成 3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1958, vol. <8> 24, p. 163,165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 乙醇 作用下， 生成 5-乙氧基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Scarpati; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1511,1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• Studies on heterocyclic chemistry—V
  作者：T. Nishiwaki、T. Kitamura、A. Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97842-1

  日期：1970.1

  It has been revealed that 1-azirines having an ester function at C can be synthesized by the thermally induced skeletal rearrangement of 5-alkoxyisoxazoles and 5-alkylmercaptoisoxazles. Characterization of the azirines obtained was made by chemical reactions as well as by spectrometry. A further thermal transformation of azirine esters into oxazole derivatives could not be found. Mass spectra of representative

  已经发现，可以通过热诱导5-烷氧基异恶唑和5-烷基巯基异恶唑的骨架重排来合成在C具有酯官能的1-叠氮基。通过化学反应以及光谱法对获得的叠氮基进行表征。找不到将叠氮基酯进一步热转化为恶唑衍生物。借助分辨率质谱法对代表性的1-azirines的质谱进行了讨论，其在电子轰击下的行为与它们的化合价异构体5-烷氧基异恶唑的行为相关。
• Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：R. G. Micetich、C. G. Chin

  DOI：10.1139/v70-226

  日期：1970.5.1

  3-Arylisoxazol-5-ones and 5-arylisoxazol-3-ones were prepared and converted to the N-methyl and O-methyl derivatives by reaction with diazomethane. The halogen in 3-phenyl-5-chloroisoxazole was replaced by several alkoxy and thioalkoxy groups. The 3,5-disubstituted isoxazoles thus obtained reacted with n-butyllithium to form the 4-lithio derivatives, as shown by conversion to 4-carboxylic acids and 4-iodocompounds. 3-Methoxy-5-phenylisothiazole was also lithiated at the 4-position.

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。
• Synthesis of isoxazolines and isoxazoles from aldoximes by the use of sodium bromite with organotin halide
  作者：Osamu Moriya、Hideki Nakamura、Toshifumi Kageyama、Yoshikiya Urata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99302-x

  日期：1989.1

  The oxidizing system using sodium bromite with a catalytic amount of tri-butyltin chloride is applied for the preparations of isoxazolines and isoxazoles from aldoximes via dipolar cycloaddition.

  使用溴化钠与催化量的氯化三丁基锡的氧化系统可用于通过偶极环加成反应从醛肟制备异恶唑啉和异恶唑。
• 4-Alkoxy-3-cyano-2(1H)-pyridones and 5-Alkoxyisoxazoles and Their Aryl Substituted and Annulated Derivatives from Acylketene O,S-Acetals
  作者：Makhan L. Purkayastha、Laxminarayan Bhat、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-3974

  日期：1995.6

  The title pyridones 2 and 5 and the isoxazoles 3 are obtained in moderate to good yields by cyclocondensation of the appropriate acylketene O,S-acetals 1 or 4 with cyanoacetamide and hydroxylamine hydrochloride, respectively, in the presence of sodium alkoxide/alkanol.

  在烷氧化钠/烷醇存在下，用氰基乙酰胺和盐酸羟胺分别与适当的酰基乙烯 O,S-缩醛 1 或 4 环缩合，可以得到中等至良好收率的标题吡啶酮 2 和 5 以及异噁唑 3。