6-Methylene-2,2,3-trimethylcyclohexanecarbaldehyde | 91253-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 6-Methylene-2,2,3-trimethylcyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-6-methylene-cyclohexanecarbaldehyde；2,2,3-Trimethyl-6-methylen-cyclohexancarbaldehyd；2,2,3-Trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 91253-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JOPBORIXJGLUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  91-95 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylene-2,2,3-trimethylcyclohexanecarbaldehyde 在 aluminum oxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (+/-)-trans-γ-irone
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis oftrans-γ-Irone

  摘要：

  以 3,4-二甲基-2-环己烯酮为原料，通过 TiCl4 促进的烯醇硅醚反应和乙烯氧基硼烷的交叉醛醇反应等七步反应，成功合成了反式-γ-鸢尾酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.389
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-Methylene-2,2,3-trimethylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis oftrans-γ-Irone

  摘要：

  以 3,4-二甲基-2-环己烯酮为原料，通过 TiCl4 促进的烯醇硅醚反应和乙烯氧基硼烷的交叉醛醇反应等七步反应，成功合成了反式-γ-鸢尾酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.389

文献信息

• Produits � odeur de violette. 61e communication. Synth�se d'uned,l-?-irone
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19580410522

  日期：——

  Using 1,1,6-trimethyl-2-carbethoxy-cyclohexan-3-one as starting material, 6-methyl-γ-cyclogeranic ester, 6-methyl-γ-cyclogeraniol, and 6-methyl-γ-cyclocitral have been synthesized. 6-Methyl-γ-cyclocitral, condensed with acetone, led to a mixture of about equal parts of 6-methyl-γ- and 6-methyl-b̃-ionone (γ- and β-irone). The two ketones have been separated by means of their phenylsemicarbazones.

  以1,1,6-三甲基-2-乙氧基-环己烯-3-酮为原料，6-甲基-γ-环香叶酯，6-甲基-γ-环香叶醇和6-甲基-γ-环柠檬酸已经合成。用丙酮缩合的6-甲基-γ-环柠檬酸产生约等份的6-甲基-γ-和6-甲基-β-紫罗兰酮（γ-和β-丙酮）的混合物。两种酮已通过它们的苯基半咔唑分离。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• New Synthesis of<i>trans</i>-γ-Irone
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.389

  日期：1985.1

  trans-γ-Irone was successfully synthesized starting from 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone by sevenstep reactions including TiCl4-promoted reaction of enol silyl ether and cross-aldol reaction of vinyloxyborane.

  以 3,4-二甲基-2-环己烯酮为原料，通过 TiCl4 促进的烯醇硅醚反应和乙烯氧基硼烷的交叉醛醇反应等七步反应，成功合成了反式-γ-鸢尾酮。