6,6-dibromo-1α-oxo-1λ⁴-penicillanic acid | 69388-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromo-1α-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
• 英文别名: (2S,4R,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,4R,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 69388-82-5
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₄S
• 分子量: 375.038
• InChiKey: AYTKEKBIWRHMGU-WFBCCXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromo-1α-oxo-1λ⁴-penicillanic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 1α-oxo-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素亚砜

  摘要：

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95524-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6,6-dibromo-1α-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉酸的化学。第一部分。6,6-二溴和6,6-二碘衍生物

  摘要：

  在存在溴化钠和碘化钠的情况下，分别在6β-氨基青霉酸（Ia）的脱氨基反应产物中观察到了6,6-二溴戊二酸（IIIa）和6,6-二碘青霉酸（IIIc）。在溴的存在下对（Ia）进行脱氨基反应可分离出3,65％的6,6-二溴Openicillanic酸（IIIa）。在1β-（Va）和1 α -这种酸（VIA）亚砜中描述，用它的一些属性在一起。

  DOI：

  10.1039/j39690002123

文献信息

• β-Lactams on Solid Support: Mild and Efficient Removal of Penicillin Derivatives from Merrifield Resin using Aluminum Chloride
  作者：Ernesto G Mata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01457-3

  日期：1997.9

  Penicillin derivatives linked to Merrifield resin are efficiently released from this support under mild conditions using aluminum chloride in dichloromethane/nitromethane. Extension to Wang resin-linked analogues and studies on the solid-phase oxidation of penicillin is also reported. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在二氯甲烷/硝基甲烷中使用氯化铝，在温和条件下，可以有效地将与Merrifield树脂连接的青霉素衍生物从该载体中释放出来。还报道了王树脂连接类似物的扩展以及对青霉素固相氧化的研究。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• HERAK, JURE J.;KOVACEVIC, MICE;GASPERT, BRANIMIR, CROAT. CHEM. ACTA , 62,(1989) N, C. 521-527
  作者：HERAK, JURE J.、KOVACEVIC, MICE、GASPERT, BRANIMIR

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of penicillanic acids. Part I. 6,6-Dibromo- and 6,6-di-iodo-derivatives
  作者：J. P. Clayton

  DOI：10.1039/j39690002123

  日期：——

  6-Dibromopenicillanic acid (IIIa) and 6,6-di-iodopenicillanic acid (IIIc) have been observed in the products of the deamination of 6β-aminopenicillanic acid (Ia) in the presence of sodium bromide and sodium iodide respectively. Deamination of (Ia) in the presence of bromine has resulted in the isolation of 6,6-dibromopenicillanic acid (IIIa) in 35% yield. The 1β-(Va) and 1α-(VIa) sulphoxides of this acid are described

  在存在溴化钠和碘化钠的情况下，分别在6β-氨基青霉酸（Ia）的脱氨基反应产物中观察到了6,6-二溴戊二酸（IIIa）和6,6-二碘青霉酸（IIIc）。在溴的存在下对（Ia）进行脱氨基反应可分离出3,65％的6,6-二溴Openicillanic酸（IIIa）。在1β-（Va）和1 α -这种酸（VIA）亚砜中描述，用它的一些属性在一起。
• Penicillin and cephalosporin sulphoximines
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95524-8

  日期：1979.1

  Penicillin -cyanosulphoximines are obtained by permanganate oxidation of the sulphilimines. Phthalimidosulphoximines are obtained from penicillin or cephalosporin sulphoxides are phthalimidonitrene (from -aminophthalimide with lead tetraacetate).

  青霉素-氰基硫代亚胺是通过亚硫酸亚胺的高锰酸盐氧化而获得的。邻苯二甲硫亚砜是从青霉素中获得的，或头孢菌素的亚砜是邻苯二甲酰亚胺（从-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅制得的）。