dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)succinate | 53392-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)butanedioate
• CAS: 53392-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₆O₄
• 分子量: 310.193
• InChiKey: QFQXMIUCMIBNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)succinate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-<2-(methoxycarbonyl)-4,4,4-trifluoro-1-(2,2,2-trifluoroethyl)butyl>-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organofluorine building blocks. 3. An electrochemical preparation and reaction of dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)succinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a029
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 三氟乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到dimethyl 2,3-bis(2,2,2-trifluoroethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过全氟链烷酸的电氧化对烯烃进行全氟烷基化：产物选择性与烯烃的电流密度和结构之间的关系

  摘要：

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1976

文献信息

• Electrochemical trifluoromethylation of olefins; Product-selectivity and mechanistic aspects
  作者：Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87045-9

  日期：——

  Trifluoroacetic acid (TFA) can be converted almost quantitatively to the trifluoromethyl radicals by electrochemical oxidation of TFA. The electrolysis is conducted in an MeCN-H2O-(Pt) system using an undivided cell. The electrochemically generated CF3·radicals can attack mostly electron-deficient olefins leading to the trifluoromethylated carbon radicals of which chemical and electrochemical fate can be controlled

  三氟乙酸（TFA）可以通过TFA的电化学氧化几乎定量地转化为三氟甲基。电解是在MeCN-H 2 O-（Pt）系统中使用未分割的电池进行的。电化学产生的CF 3 ·自由基可以攻击大多数电子不足的烯烃，从而导致三氟甲基化的碳自由基，其化学和电化学性质可以通过电流密度，反应温度和烯烃的取代基来控制。
• Reactions of olefinic double bonds with polyfluoroalkyl radicals generated electrochemically
  作者：Christopher J. Brookes、Paul L. Coe、David M. Owen、Alan E. Pedler、J. Colin Tatlow

  DOI：10.1039/c39740000323

  日期：——

  The addition of polyfluoroalkyl radicals, generated electrochemically, to olefinic double bonds, illustrates a new method of obtaining a number of novel polyfluoroalkyl derivatives.

  将电化学产生的多氟烷基自由基加成到烯烃双键上，说明了获得许多新颖的多氟烷基衍生物的新方法。
• Electrochemical hydrotrifluoromethylation of fumaronitrile
  作者：Kenji Uneyama、Shunsuke Watanabe

  DOI：10.1021/jo00299a039

  日期：1990.6
• UNEYAMA, KENJI;MAKIO, SHINJI;NANBU, HIROMI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 872-877
  作者：UNEYAMA, KENJI、MAKIO, SHINJI、NANBU, HIROMI

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA, KENJI;WATANABE, SHUNSUKE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3905-3912
  作者：UNEYAMA, KENJI、WATANABE, SHUNSUKE

  DOI：——

  日期：——